Cukry proste

Cukry proste, jednocukry, monosacharydy ? cukry są to sacharydy zbudowane z jednej jednostki cukrowej, zawierające przeważnie od 3 do 7 atomów węgla w cząsteczce i nie ulegają hydrolizie do cukrów prostszych.
Wszystkie cukry proste łatwo krystalizują i doskonale rozpuszczają (dimer aldehydu glicerynowego powstający w stężonych roztworach trudno się rozpuszcza w wodzie) się w wodzie. Są substancjami bezwonnymi, bezbarwnymi, charakteryzują się słodkim smakiem (?-D-mannoza jest słodko-gorzka).
Można podzielić je ze względu na liczbę atomów węgla:
? triozy,
? tetrozy,
? pentozy,
? heksozy,
? heptozy;
a także ze względu na obecność grupy aktywnej:
? aldozy (zawierają grupę aldehydową -CHO),
? ketozy (zawierają grupę ketonową C=O).
Cukrem prostym jest m.in. pięciowęglowa ryboza oraz sześciowęglowe: glukoza i fruktoza.
Cukry proste mogą tworzyć disacharydy (dwucukry) lub polisacharydy (wielocukry), np.:
? maltozę (glukoza glukoza),
? sacharozę (fruktoza glukoza).

Glukoza - naturalny węglowodan - aldoheksoza, o wzorze sumarycznym C6H12O6 i strukturalnym, należy do cukrów prostych:
Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest ona składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Jest ona również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.
Glukoza jest alkoholem wielowodorotlenowym. Inne nazwy glukozy to: glukopiranoza, glikoza, cukier gronowy, cukier skrobiowy. Jest czynna optycznie, skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo dlatego zaznacza się znakiem Glukoza występuje w postaci dwóch anomerów: ? (jej kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 112 stopni) i ? ( której kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 19 stopni). Glukoza może tworzyć postaci endiolowe.
Właściwości fizyczne glukozy: - stan skupienia stały - barwa biała - drobnokrystaliczna - słodka - bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie - odczyn obojętny - temperaturze topnienia 140C - nierozpuszczalna w alkoholu
Właściwości chemiczne: - palna - reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa) - posiada właściwości redukujące
CH2OH-(CHOH)4-CH2OH 2Cu(OH)2 ? CH2OH-(CHOH)4-COOH Cu2O 2H2O
Zastosowanie: - w medycynie : m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi - przemysł spożywczy : wyroby cukiernicze - przemysł włókienniczy : m.in barwienie skór

Występowanie: owoce, winogrona, miód.
Chcąc odróżnić glukozę i fruktozę należy dodać wody bromowej w obecności kwaśnego węglanu sodu, woda bromowa odbarwi się w roztworze glukozy.
CH2OH-(CHOH)4-CH2OH Br2 2NaHCO3 ? CH2OH-(CHOH)4-COOH 2NaBr H2O 2CO2?
CH2OH-(CHOH)4-COOH kwas glukonowy
Glukoza, glikoza, cukier gronowy, dekstroza, (C6H12O6), cukier prosty o 6 atomach węgla (heksoza, węglowodany), bezbarwna substancja krystaliczna o słodkim smaku, łatwo rozpuszczalna w wodzie, temperatura topnienia 140C.

Glukoza występuje w owocach, miodzie, częściach wegetatywnych roślin. Naturalna glukoza jest odmianą ?-D, skręcającą płaszczyznę polaryzacji w prawo [ 109,60]. Cząsteczki glukozy przyjmują najczęściej formę cykliczną. Reszta glukozy wchodzi w skład polisacharydów.

Glukoza jest głównym materiałem energetycznym w organizmie ludzkim. We krwi znajduje się w stałym stężeniu 80-120 mg%. Pod wpływem insuliny ulega polimeryzacji w wątrobie na glikogen.

Glukoza dostarczana jest do organizmu w pokarmach jako skrobia lub disacharydy. Powstaje także z innych substancji (tłuszcze, aminokwasy). Przemysłowo glukoza jest otrzymywana przez hydrolizę skrobi ziemniaczanej lub kukurydzianej. Glukoza znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym i włókienniczym.
Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus - owoc), jest to monosacharyd (cukier prosty) występujący w owocach i miodzie.
Chemicznie są to bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia około 100C, o słodkim smaku i dobrze rozpuszczalne w wodzie.
Wchodzi w skład dwucukru sacharozy (glukoza fruktoza).
W wyniku fermentacji ulega przemianie do alkoholu etylowego (etanolu). Stosowany jest w lecznictwie jako środek konserwujący.
Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie cholesterolu. W wątrobie fruktoza zostaje przetworzona w glukozę i w tej postaci wykorzystywana jest przez organizm. W spermie fruktoza spełnia rolę materiału energetycznego plemników.
Przestarzała nazwa fruktozy to lewuloza.
Fruktoza, zwana także cukrem owocowym, to inny bardzo rozpowszechniony cukier prosty. Fruktoza jest ketozą. Ma taki sam wzór sumaryczny jak glukoza, ale inne wzajemne ułożenie atomów w cząsteczce. Fruktoza jest zatem izomerem 6 glukozy. W stanie wolnym występuje w wielu owocach i miodzie. Fruktoza stanowi łatwo przyswajalny składnik pożywienia. Stosuje się je jako środek słodzący w cukrzycy oraz w leczeniu niedomogi mięśnia sercowego. Fruktoza jest najsłodsza z cukrów. W rzeczywistości jest tak, że nie wszystkie cukry są jednakowo słodkie. Aby osłodzić określoną porcję pożywienia fruktozą, wystarczy wziąć jej prawie dwukrotnie mniej niż sacharozy. Mówiąc o zdolności do słodzenia, warto uświadomić sobie, że istnieją związki chemiczne - nie mające nic wspólnego z cukrami - charakteryzujące się ogromną słodkością. Popularna sacharyna, syntetyczny środek słodzący, stosowany przez ludzi chorych na cukrzycę, jest słodsza od zwykłego cukru 550 razy. Inaczej mówiąc, trzeba by wysypać ponad pół tony naszego cukru używanego w gospodarstwie domowym, aby uzyskać efekt słodzący 1 kilograma sacharyny.

Glukoza, zwana także cukrem gronowym o wzorze sumarycznym C6H12O6, jest cukrem prostym, występującym we wszystkich organizmach żywych zarówno w postaci wolnej, jak i jako składnik wielu bardziej złożonych środków. W roślinach glukoza powstaje w procesach fotosyntezy. Zwierzęta i człowiek zaspokajają swoje zapotrzebowanie na glukozę, pobierając ją w postaci wolnej, a także jako składnik cukrów złożonych, wraz z pokarmem. Glukoza dostarcza głównej części energii do procesów życiowych. Jest także substratem w wielu reakcjach przemiany materii. Glukoza w organizmie człowieka to jedyny cukier prosty występujący w większej ilości, ponieważ wszystkie inne cukry, które zjadamy, są przekształcone w glukozę przez wątrobę. W organizmie człowieka jest jedyną formą transportową cukrów i jej stężenie we krwi musi być utrzymywane na stałym poziomie (około 0,1 w stosunku do masy ciała). Spadek stężenia tego cukru powoduje zwiększenie pobudliwości pewnych komórek mózgu, mogące objawiać się skurczami, drgawkami, utratą świadomości a nawet śmiercią. Z kolei w pewnych zaburzeniach przemiany cukrowej w organizmie, nazywanych cukrzycą, glukoza we krwi utrzymuje się na podwyższonym poziomie. Stałe stężenie glukozy we krwi jest zachowane dzięki wielce skomplikowanemu mechanizmowi biochemicznemu.
? PROSTE Monosacharydy zawierają jedną grupę aldehydową (aldozy) lub ketonową (ketozy) i szereg grup hydroksylowych. Ze względu na ilość atomów tlenu obecnych w cząsteczce jednocukry dzielimy na triozy, tetrozy, pentozy, heksozy itd. Najprostsze związki należące do cukrów mają trzy atomy węgla i trzy atomy tlenu w cząsteczce: C3H6O3, natomiast cukrami o największym znaczeniu są pentozy i heksozy. Budowę cząsteczek cukrów można przedstawić za pomocą wzorów łańcuchowych, półacetalowych i pierścieniowych (wzory Hawortha). Nazwę cukru w formie łańcuchowej tworzy się według wzoru rzutowego Fishera. Według tego wzoru łańcuch węglowy pisany jest pionowo, numerację węgli prowadzi się od góry łańcucha tak, by grupa karbonylowa była oznaczona jak najniższym numerem. Ponieważ cukry są substancjami czynnymi optycznie zasadnicze znaczenie ma ustalenie konfiguracji danego związku. Odmiana izomeryczna, która ma grupę hydroksylową umieszczoną na prawo przy węglu chiralnym o najwyższej numeracji należy do serii D, w przeciwnym wypadku - do serii L. Posługując się wzorami rzutowymi Fishera można także wyprowadzić wzór Hawortha odnoszący się do form pierścieniowych cukrów prostych. Dzięki wzorom pierścieniowym możliwe jest wytłumaczenie wielu zjawisk takich jak np. mutarotacja. Przyjmuje się, że cukry występują w dwóch odmianach tautomerycznych: o budowie pierścieniowej i o budowie łańcuchowej z grupą karbonylową. W strukturze pierścieniowej występuje dodatkowe centrum asymetrii przy węglu C1 (lub C2), tzw. węgiel anomeryczny. Skutkiem obecności węgla anomerycznego jest powstawanie dwóch odmian tzw. anomerów. Wielkość pierścienia można wyrazić dodając do nazwy cukry końcówkę - furanoza dla pierścienia pięcioczłonowego i - piranoza dla pierścienia sześcioczłonowego (np. glukopiranoza). GLUKOZA Glukoza jest cukrem należącym do monosacharydów. Jest ona aldoheksozą, posiada grupę funkcyjną karbonylową -CHO oraz pięć grup hydroksylowych -OH. Wzór sumaryczny glukozy jest taki, jak innych monoheksoz: C6 H12O6. Wzór strukturalny w postaci łańcuchowej przedstawia się następująco:

Cząsteczka glukozy może występować w różnych formach: otwartej lub zamkniętej (półacetalowa). Występuje przeważnie jako glukopiranoza, a w niewielkim procencie jako glukofuranoza. Właściwości fizyczne glukozy. Ciało stałe, krystaliczne, bezbarwne, o słodkim smaku. Ogrzewanie glukozy powyżej 150 stopni Celsjusza prowadzi do jej karmelizacji. Jest to substancja doskonale rozpuszczalna w wodzie. Procesowi rozpuszczania towarzyszy przemiana formy łańcuchowej w pierścieniową (obie formy znajdują się w stanie równowagi chemicznej). Uproszczony schemat tej przemiany przedstawia rysunek:

Występowanie glukozy. Glukoza występuje w sokach owoców, przede wszystkim winogron (stąd nazwa cukier gronowy), jagodach i miodzie. Występuje także w organizmie ludzkim, np. we krwi. Wykrywanie glukozy. Glukozę wykrywamy wykorzystując jej właściwości redukcyjne, za pomocą prób: Trommera i Tollensa. Takie próby wykonuje się także przy wykrywaniu aldehydów.
? próba Trommera Do probówki wlewamy po 1cm3 rozcieńczonych roztworów: siarczanu (VI) miedzi (II) CuSO4 i wodorotlenku sodu NaOH. Do wytrąconego niebieskiego osadu dodajemy około 5cm3 roztworu glukozy. Probówkę wstawiamy do zlewki z gorącą wodą i ogrzewamy. Powstały niebieski, galaretowaty osad zmienia barwę na ceglastą). CuSO4 2NaOH ? Cu (OH)2 Na2SO4 Cu(OH)2 glukoza ? Cu2O H2O kwas glukonowy Glukoza spowodowała redukcję dwuwartościowej miedzi w Cu(OH)2 do miedzi jednowartościowej w Cu2O. Zastosowanie glukozy: Glukozę stosuje się w medycynie (jako środek leczniczy, do konserwowania krwi, kroplówek itp.), w przemyśle cukierniczym, przy barwieniu skór. Powstającą podczas hydrolizy skrobi glukozę poddaje się fermentacji katalizowanej przez enzymy drożdży: C6H12O6 ?? 2C2H5OH CO2 FRUKTOZA Jest izomerem glukozy, podobnie jak ona występuje w słodkich owocach i w miodzie. Fruktoza jest substancją stałą o smaku znacznie słodszym niż glukoza. W wodzie rozpuszcza się bardzo dobrze dając odmianę cykliczną, pięcioczłonową, z mostkiem tlenowym między C2 i C5. Jest reprezentantem ketoheksoz. Na skalę przemysłową otrzymuje się fruktozę poprzez hydrolizę sacharozy

Szereg homologiczny ważniejszych cukrów prostych
Cukry to związki zawierające w cząsteczkach grupy wodorotlenowe (hydroksylowe) obok grup aldehydowych lub ketonowych. Są to więc aldehydoalkohole lub ketoalkohole wielowodorotlenowe.
Cukry proste (tzw. monosacharydy) posiadają w cząsteczkach tylko jeden łańcuch atomów węgla. W rzeczywistości, cząsteczki cukrów prostych mają budowę pierścieniową - grupa aldehydowa lub ketonowa łączy się z jednym z pozostałych atomów węgla. Formy łańcuchowe, których budowę najłatwiej analizować, występują w śladowych ilościach w roztworach cukrów, w równowadze z formami pierścieniowymi. Wielocukry zawierają w cząsteczkach wiele połączonych ze sobą "podjednostek" - fragmentów cząsteczek cukrów prostych.
Najprostszym związkiem, od którego można "wyprowadzić" cukry, jest hydroksypropanal, czyli aldehyd hydroksyoctowy. Zwykle jednak, za najprostszy "aldehydocukier" (aldozę) uważa się aldehyd glicerynowy (2,3-dihydroksypropanal), a za najprostszy "ketocukier" (ketozę) - dihydroksyaceton (1,3-dihydroksypropanon). Poniższe schematy przedstawiają zależności pomiędzy budową cząsteczek typowych cukrów prostych o trzech do sześciu atomach węgla w cząsteczce. Schematy przedstawiają budowę form łańcuchowych narysowanych w tzw. konwencji Fischera - końce łańcucha węglowego są domyślnie skierowane za płaszczyznę rysunku, a wszystkie atomy i grupy boczne - przed płaszczyznę.
Symbol "D" w nazwach cukrów oznacza jeden z izomerów optycznych, w którego cząsteczce grupa OH połączona z "drugim od dołu" atomem węgla znajduje się po prawej stronie łańcucha węglowego ("dekstrus" - prawy). Każdy izomer D ma swojego odpowiednika - izomer L, którego cząsteczki są lustrzanymi odbiciami cząsteczek D.