Chinony

CHINONY

Substancje o charakterze aromatycznych diketonów, powstają one w drodze utleniania odpowiednich difenoli np. hydrochinonu, proces ten przebiega przy udziale enzymów.

Wyróżnia się 3 typy chinonów:
Monocykliczne benzochinony:
Benzochinon
Dicykliczne naftochinony:
Naftochinon
Tricykliczne antrachinony pochodne antracenu:
Antrachinon

Wszystkie 3 grupy występuja w świecie roślinnym, najczęściej występują antrachinony i związki poktętne. Chinony to substancje stałe o barwie żółtej, pomarańczowej, czerwonej. Słabo rozpuszczają się w wodzie, a dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.

Benzochinony:
Są to związki o charakterze barwników, występują u grzybów, niektóre z nich wykazują właściwości antybiotyczne i cytostatyczne:
Tymochinon - będący składnikiem olejków eterycznych
Kwas poliporowy - będący u grzybów, wykazujący badania na zwierzętach - właściwości przeciw padaczkowe

Naftochinony:
W świecie roślinnym rzadko występują, mogą posiadać właściwości biologicznie czynne. Droseron - występuje w częściach podziemnych Rosiczek - właściwości rozkurczające, przeciwkaszlowe, w niektórych krajach europejskich stosowany jest w ksztuśćcu.
Witamina K - Filochinon - strukturalnie należy też do pochodnych naftochinonu.

Antrachinony:
Występują najczęściej w postaci utlenionej oraz w postaci o niższym stopniu utlrnienia (Antrony, Antranole) i występuje w trzeciej formie - związków dimerycznych (Diantronów)

Rozpowszechnienie w świecie roślinnym:
Pochodne antrachinonowe występują w roślinach niższych - u grzybów, rzadko w mszakach, paprotnikach natomiast często u roślin kwiatowych. Większe nagromadzenie antra-związków spotykane u niektórych gatunkach roślin używanych jako surowce. Antra-związki występują najczęściej w postaci glikozydów (aglikon - glukoza lub ramnoza), łatwo ulegają przemianą oksydacyjnym podczas wegetacji roślin, podczas przechowywania i suszenia. W związku z tym występują one w surowcach na różnym stopniu utlenienia. Są to substancje stałe przy czym glikozydy dobrze rozpuszczają się w wodzie.

Właściwości farmakologiczne:
Związki antrachinowe znane są w lecznictwie od dawna jako środki łagodnie przeczyszczające (Laxantia) lub silnie przeczyszczające (Purgantia). Siła działania zależy od ilości grup hydroksylowych w pozycjach C1 i C8 oraz rodzaju podstawnika w pozycji C3. Na działanie przeczyszczające ma również wpływ liczba cząsteczek cukrów w glikozydzie tzn. im więcej cząsteczek cukrów w glikozydzie tym lepsza rozpuszczalność w wodzie i silniejsze działanie przeczyszczające.

Najsilniej działają antrony i diantrony, mogą one powstawać także w jelitach z antrachinonów w skutek działania flory bakteryjnej jelit lub w skutek hydrolizy odpowiednich glikozydów. Mechanizm działania polega na drażniącym oddziaływaniu na ścianę jelita co powoduje efekt przeeczyszczający. Te środki stosuje się w postaci surowców oraz w postaci leków galenowych i recepturowych. W postaci izolowanej stosuje się: sennozydy i aloinę.

Znaczenie farmakognostyczne:
Wyróżniamy grupy surowców zawierających związki antra pochodne na różnym stopniu utlenienia i należą tu:
Aloe - Alona
Cortex Frangulae - Kora Kruszyny
Radix Rhei - Korzeń Rzewienia
Folium Senneae - Liść Senesu
Fructus Rhamni catharticae - Owoc Szakłaku
Cortex Rhamni purshire - Kora Szakłaku amerykańskiego

Do grupy surowców zawierających antra pochodne zaliczamy również surowce o działaniu nie przeczyszczającym:
Herba Hyperici - Ziele Dziurawca
Radix Rubiaetinctorum - Korzeń Marzanny

Antrazwiązki monomeryczne:
Aloeemotyna - związek który występuje w postaci glikozydów w soku komórkowym róznych gatunków aloesu. W farmacji korzysta się z surowca wysuszonego.
Alona - glikozyd, składnik jednego z gatunków aloesu.
Reina - występuje w różnych gatunkach rzewienia
Franguloemotyna - występuje m.in. w korze kruszyny, podobnie jak dwa następne glikozydy czyli: glukofrangulina A1 i glukofrangulina B.

Diantrony:
Sennidyna A i B
Sennozydy A, B, C, D, E, F
Hiperyzyna - występuje w dziurawcu w specjalnych zbiornikach. Ma właściwości uczulania na światło.