Alkohole

ALKOHOLE- są to pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową( wodorotlenową)-OH
Szereg homologiczny
CH3OH-metanol
C2H5OH-etanol
C3H7OH-propanol
C4H9-butanol
C5H11-pentanol
C6H13- heksanol
ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE:
Alkohol metylowy-metanol( CH3OH) jest silną trucizną. Powoduje przede wszystkim utratę wzroku i paraliż. Dawka śmiertelna dla osoby dorosłej wynosi ok. 100 cm3.
Nasycone alkohole jednowodorotlenowe tworzą szereg homologiczny
Alkohole wielowodorotlenowe- alkohole dwuwodorotlenowe, które nazywane są gilkonami. Dwie grupy ?OH nie mogą się znajdować przy tym samym atomie węgla.
Glikol- jest bezbarwną, lepką cieczą o słodkim smaku. Jest substancją trującą, używany jest jako podstawowy składnik płynu do chłodnic samochodowych. Największe ilości glikolu zużywane są do produkcji tworzyw sztucznych i włókna syntetycznego.
Gliceryna-jest bezbarwną higroskopijną cieczą o słodkawym smaku. Ma zastosowanie w różnych dziedzinach życia: w przemyśle spożywczym do słodzenia napojów, farmaceutycznym i kosmetycznym jako środek zmiękczający i rozpuszczalnik.
Właściwości fizyczne:
-alkohol metylowy: ma wysoką temp. wrzenia; rozpuszcza się w różnych rozpuszczalnikach; rozpuszcza się w wodzie i miesza się z nią w każdym stosunku.
-etanol: miesza się z wodą w każdym stosunku;
Otrzymywanie alkoholi:
-Na skale przemysłową nasycone alkohole jednowodorotlenowe otrzymuje się przez katalityczne uwodornienie alkenów
CH2=CH2 H2O?CH3-CH2-OH
-Inna metoda to katalityczne utlenienie alkanów:
2CH4 O2?2CH3-OH
-na skalę laboratoryjną alkohole otrzymuje się w reakcji halogenoalkanów z silnymi zasadami w środowisku wodnym
CH3-CH2-CL KOH?CH3-CH2-OH KCL
Spalanie alkoholi
Wszystkie alkohole, zwłaszcza te o mniejszej ilości atomów węgla w cząsteczce, cząsteczce obecności tlenu łatwo ulegają spalaniu
2C2H5OH 6O2?4CO2 6H2O
ALDEHYDY
Wzory i nazewnictwo
HCHO- metanal
CH3CHO- etanal
CH3?CH2?CHO- propanal
CH3?CH2?CH2?CHO- butanal
CH3?CH2?CH2?CH2?CHO- pentanal
O
||
R-C - wzór ogólny aldehydów
|
H
Próba Tollensa- do probówki należy dać niewielką ilość azotanu(V) srebra, a następnie dodać wody amoniakalnej, aż do momentu wytrącającego się osadu. W ten sposób powstał tzw. amoniakalny roztwór tlenku srebra. Następnie do probówki należy wlać niewielką ilość roztworu NCHO(formaliny) i delikatnie ogrzać probówkę w dłoni. Po chwili na ściankach pojawi się metaliczne srebro.
O O
?? ??
H-C Ag2O?H-C 2Ag
? ?
H OH
Metanal kwas metanowy
aldehyd kwas
Próba Trommera- do świeżo strąconego Cu(OH)2 dodać niewielką ilość formaliny, a następnie ostrożnie ogrzać. Powstanie w ten sposób ceglastoczerwony osad Cu2O.
O O
?? II ??
H-C 2Cu(OH)2?H-C Cu2O 2H2O
? ?
H OH
KETONY- pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce przynajmniej jedna grupę karboksylową.
R
|
C=O - wzór ogólny
|
R
Zastosowanie - aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem tłuszczów, żywic, lakierów, dlatego tez znalazł zastosowanie przy produkcji farb, lakierów niektórych tworzyw sztucznych np. szkła organicznego
Ketony są odporne na działanie łagodnych utleniaczy. Nie ulegają próbie Trommera i Tollensa.
KWASY KARBOKSYLOWE- to kolejna grupa pochodnych węglowodorów. W cząsteczkach tych związków chemicznych występuje charakterystyczna grupa funkcyjna ?COOH zwana grupą karboksylową.
(R-COO)xM - wzór ogólny
Szereg homologiczny kwasów karboksylowych:
CH3COOH- kwas etanowy
C2H5COOH- kwas propanowy
C3H7COOH- kwas butanowy
C15H31COOH- kwas heksadekanowy
C17H35COOH- kwas oktadekanowy
Właściwości fizyczne:
Kwas mrówkowy- jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Ukąszenie mrówek, pszczół, komarów oraz oparzenie pokrzywą powoduje wniknięcie tego kwasu w skórę i pieczenie.
Kwas octowy- jego wodny roztwór potocznie zwany octem. Ocet otrzymuje się przede wszystkim podczas fermentacji octowej.
Otrzymywanie:
Na skalę przemysłową kwasy karboksylowe otrzymuje się najczęściej w wyniku katalitycznego utleniania odpowiednich węglowodorów.
2CH4 3O2?2H-COOH 2H2O
metan kwas metanowy
2CH3-CH3 3O2?2CH3-COOH 2H2O

WYŻSZE KWASY TŁUSZCZOWE:
C17H35COOH KOH?C17H35COOK H2O
stearynian potasu

C15H31COOH NaOH?C15H31COONa H2O
palmitynian sodu
Roztwory wodne powyższych soli są śliskie w dotyku i łatwo się pienią, czyli są to wodne roztwory mydła.
MYDŁA- są to sole wyższych kwasów tłuszczowych z kationami metali alkalicznych
Mydła dzielimy na
a) sodowe:
- C15H31COONa- palmitynian sodu
- C17H35COONa- stearynian sodu
b) potasowe:
- C15H31COOK- palmitynian potasu
- C17H35COOK- stearynian potasu
Woda twarda- to woda zawierająca jony Ca2 i Mg2
Mydło jest jedną z substancji pozwalającą usunąć twardość wody; dzieje się tak na skutek wymiany między kationami wapnia i magnezu, które zostają związane stearynian lub palmitynian magnezowy lub wapniowy, a do roztworu przechodzą kationy sodu i potasu.
2C17H35COONa Ca2 ?(C17H35COO)2Ca 2Na
ESTRY:
Reakcja estryfikacji- reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami prowadząca do powstania estrów
Zastosowanie:
Estry ze względu na miły zapach stosuje się w produkcji esencji zapachowych używanych w przemyśle kosmetycznym i spożywczym. Niektóre estry stosowane są jako doskonałe rozpuszczalniki.
WZORY I NAZEWNICTWO ESTRÓW
Mrówczan etylu- HCOOC2H5 zapach rumu
Octan butylu- CH3COOC4H9 -- bananów
Octan oktylu- CH3COOC8H17 -- pomarańczy
Maślan etylu- C3H7COOC2H5 -- bananów
Octan pentylu- CH3COOC5H11 -- gruszek
TŁUSZCZE:
Budowa ogólna:
Pod względem chemicznym są estrami gliceryny i kwasów karboksylowych najczęściej o długich łańcuchach węglowych (nazywanych kwasami tłuszczowymi).
Podział tłuszczów naturalnych:
a) tłuszcze pochodzenia zwierzęcego (masło, smalec, słonina, tran),
b) tłuszcze pochodzenia roślinnego (oleje: rzepakowy, sojowy, słonecznikowy, oliwa z oliwek, masło kakaowe).
Drugi podział tłuszczów
a) stałe (nasycone): twarde, maziste,
b) ciekłe (nienasycone).
Reakcja uwodornienia- Znacznie aktywniejsze chemicznie są oleje (nienasycone kwasy tłuszczowe w cząsteczce tłuszczu), w których w miejscu wiązań podwójnych mogą przebiegać reakcje. Przykładem takiej reakcji jest reakcja uwodornienia
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH H2 --> CH3(CH2)16COOH
Jeżeli olej poddamy reakcji uwodornienia powstaje wówczas tłuszcz stały, czyli związek o pojedyńczych wiązaniach w cząsteczce. Reakcja ta stosowana jest w produkcji margaryny z olejów
W wyniku uwodornienia zmieniają się nie tylko właściwości fizyczne tłuszczów, ale również - co jest najważniejsze właściwości chemiczne; np. tłuszcz uwodorniony trudniej jełczeje niż tłuszcz nienasycony. Jełczenie jest skutkiem wytwarzania się lotnych kwasów i aldehydów o brzydkim zapachu. Związki te powstają wskutek ataku tlenu na reaktywne pozycje, nienasycone w cząsteczkach tłuszczu.
Reakcja hydrolizy prowadzi do rozkładu na glicerol (glicerynę) i odpowiedni kwas tłuszczowy. Jeżeli hydrolizie przeprowadzimy zasadą sodową lub potasową, wówczas oprócz gliceryny otrzymujemy sól kwasu tłuszczowego (mydło)
HOCH2CH(OH)CH2OCOC15H31 NaOH --> HOCH2CH(OH)CH2OH C15H31COONa
Z reakcją hydrolizy mamy do czynienia podczas trawienia tłuszczów w żołądku. Proces ten jest katalizowany enzymem ? lipazą. Dodatkowo proces ten jest wspomagany witaminami i hormonami. Produkty hydrolizy tłuszczów są w organizmie utleniane, a organizm uzyskuje niezbędną do życia energię, albo też organizm buduje z nich własny tłuszcz oraz błony komórkowe.