Alkohole

Alkohole

Nazewnictwo alkoholi / Właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi / Otrzymywanie alkoholi / Alkohole wielowodorotlenowe / Działanie alkoholu etylowego na organizm człowieka /

Alkohole są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą -OH (hydroksylową).

CnH2n+1OH

Przykłady: CH3-OH, C2H5-OH, CH3-CH2-CH2-OH

Nazewnictwo alkoholi
Alkohole mogą być nazywane według trzech różnych systemów;

nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składaja się one z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol.
nazewnictwo systemowe w którym:
- jako strukture podstawową wybiera sie najdłuższy łańcuch weglowy. Struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, etanol, propanol,.... Nazwę tworzy się przez dodanie końcówki -ol poprzedzonej ewentualnie liczebnikiem arabskim określającym położenie grupy -OH w łańcuchu węglowym. Jeżeli grup -OH jest więcej jak jedna to w nazwie podajemy liczebnik pochodzenia greckiego (di, tri)

Najbardziej znanymi alkoholami są:

Metanol (alkohol metylowy) i etanol (alkohol etylowy)

Metanol

Metanol jest alkoholem, który wywodzi się od metanu, gdzie jeden atom wodoru jest zastąpiony grupą hydroksylową -OH.

CH3-OH

Metanol (alkohol metylowy) jest związkiem silnie toksycznym. Spożyty grozi ślepotą. Jako substancja ma zastosowanie głównie jako rozpuszczalnik.

Etanol

Etanol jest alkoholem, który wywodzi się od etanu, gdzie jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową -OH

C2H5-OH

Alkohol etylowy jest stosowany jako rozpuszczalnik, lek cucący i odkażający oraz składnik napojów alkoholowych.

Alkohol etylowy działa oszałamiająco i toksycznie. Dawka śmiertelna wynosi 5 - 10 g/kg masy ciała. Długotrwałe nadużywanie alkoholu prowadzi do marskości i raka wątroby.

Właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi
Alkohole o łańcuchach C1 - C12 są w temperaturze pokojowej cieczami. Bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie następujące alkohole; metanol, etanol i propanol. Począwszy od butanoli rozpuszczalnośc alkoholi gwałtownie maleje. Alkohole o ilości atomów węgla ponad 8 praktycznie w wodzie nie rozpuszczają się.

Podstawowe reakcje alkoholi

1. Grupa hydroksylowa -OH w reakcji chlorowcowodorem może być wymieniona na atom chlorowca

C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H2O

2. Reakcja z metalami aktywnymi (sód, potas, glin)

2CH3OH + 2Na -> 2CH3ONa + H2

W reakcji atom wodoru grupy hydroksylowej jest wypierany przez bardziej aktywny chemicznie atom sodu. Wodór opuszcza środowisko reakcji w postaci gazowej.

3. Spalanie alkoholu

Reakcja przebiega z udziałem tlenu i podobnie jak przy węglowodorach produktem może być CO2, CO (czad) lub C. Produkty CO i C powstają przy niedostatecznej ilości tlenu. Oto przykład reakcji spalania alkoholu;

C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O

4. Dehydratacja alkoholi (dotyczy alkoholi z minimum dwoma atomami wegla)

W reakcji dehydratacji alkoholi otrzymujemy alken.

CH3-CH2-OH -> CH2=CH2 + H2O

Otrzymywanie alkoholi
Są dwie zasadnicze metody otrzymywania prostych alkoholi, a mianowicie;

hydratacja (przyłączanie wody) alkenów
fermentacja węglowodanów
Podstawową metodą laboratoryjną otrzymywania alkoholi jest reakcja odpowiednich chlorków z wodą lub wodorotlenkiem.

Hydratacja alkenów
Alkeny ulegają łatwo przemianie w alkohole w wyniku bezpośredniej addycji wody. Tą metodą można otrzymać tylko te alkohole, których reakcja otrzymywania przebiega zgodnie z regułą Markownikowa.

Zgodnie z regułą Markownikowa, atom wodoru przyłącza się do tego atomu wegla, z którym połączona jest już większa liczba atomów wodoru.

Fermentacja węglowodanów
Węglowodany to grupa wielkocząsteczkowych związków chemicznych otrzymywanych w wyniku procesu fotosyntezy w roślinach. Tymi substancjami jest cukier, skrobia i celuloza. Do fermentacji nadaje się tylko cukier i skrobia.
Fermentacja przebiega pod wpływem drożdży i jest to najstarsza synteza chemiczna stosowana przez człowieka. Produktem fermentacji jest głównie alkohol etylowy.

C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2

Otrzymywanie z chlorków
Jest to metoda mająca zastosowanie w laboratoriach i polega na hydrolizie (reakcja z wodą) chlorków alkilowych.

Na skalę przemysłową ta metoda nie ma zastosowania, ponieważ alkohole są zwykle łatwiej dostępne niż odpowiednie chlorki.

Alkohole wielowodorowe
To alkohole które w cząsteczce mają więcej jak jedną grupę wodorotlenową. Największe zastosowanie mają;

glikol etylenowy (etan-1,2-diol)
gliceryna (propan-1,2,3-triol)

Glikol etylenowy

Gliokol etylenowy jest bezbarwną, gęstą cieczą dobrze rozpuszczalną w wodzie. Substancja ta występuje w wielu wyrobach przemysłowych, takich jak detergenty i kosmetyki, oraz jest istotnym składnikiem płynów chłodzących (Borygo) używanych w silnikach samochodowych. Jest trucizną.

Gliceryna

Jest to gęsta, bezbarwna i higroskopijna ciecz, składnik tłuszczów. Ma szerokie zastosowanie w produkcji leków i kosmetyków. Wspomieć należy również o wykorzystaniu gliceryny jako półproduktu w produkcji dynamitu i nitrogliceryny.

Działanie alkoholu etylowego na organizm człowieka
Alkohol etylowy jest środkiem odurzającym o właściwościach narkotyku. Nadmierne picie napojów alkoholowych powoduje różnego rodzaju uszkodzenia tkanek oraz doprowadzenie do alkoholizmu, tj. nałogowego zatruwania się i całkowitego uzależnienia od alkoholu.
Dobrą ilustracją działania alkoholu na organizm człowieka, może być praktyczny pokaz działania alkoholu na białko kurze.

Białko kurze poddane działaniu alkoholu etylowego ulega ścinaniu czyli zachowuje się podobnie jak białko kurze rzucone na rozgrzaną patelnię. Jest to proces nieodwracalny w wyniku którego struktura białka ulega zniszczeniu. W organizmie szkodzeniu ulega; serce, wątroba, przewód pokarmowy i układ nerwowy.

Etanol jest substancją bardzo aktywną biochemicznie, w większym stężeniu niszczy tkankę biologiczną, a spożywany w postaci rozcieńczonej wpływa na pracę mózgu, systemu nerwowego i hormonalnego. Powoduje ograniczenie zdolności do prawidłowej oceny sytuacji i zadań życiowych, upośledza koordynację ruchów oraz kontrolę zachowania. Osoby nietrzezwe robią rzeczy, których pózniej żałują. Uszkadzają swoje zdrowie i życie osobiste, sprawiają cierpienia swoim bliskim.
Wypity alkohol niemal natychmiast dostaje się do krwi. Pozimom (stężenie) alkoholu we krwi określa się w promilach. Im więcej alkoholu tym większe stężenie. Mężczyzna ważący 70 kg, który wypił w ciągu godziny 5 standardowych porcji (np. 2 półlitrowe puszki piwa) ma we krwi 1 promil alkoholu (stan nietrzezwości w Polsce to 0,2 promila ) .
Stężenie alkoholu we krwi (czyli stopień nietrzezwości ) zależy od ilości spożytego etanolu, wagi ciała, płci, stanu zdrowia, cech indywidualnych organizmu. Szkody wyrządzone zdrowiu człowieka przez alkohol zależą od wielu czynników, jak: częstość i ilość wypijanego alkoholu, wiek, płeć, czas trwania nałogu, ogólny stan zdrowia, różne właściwości osobnicze,. Największe szkody wywołuje uzależnienie alkoholowe, które doprowadza do wielu poważnych zaburzeń.
Szczególnie niebezpiecznie działa alkohol na organizm młody, w tym przede wszystkim na tkankę nerwową. U młodych alkoholików stosunkowo szybko dochodzi do obniżenia sprawności intelektualnej, co przejawia się zaburzeniami koncentracji uwagi i pamięci, zmęczeniem oraz zwiększoną pobudliwością i drażliwością.
Kwasy karboksylowe i ich sole
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij


Nazewnictwo kwasów karboksylowych / Właściwości kwasów karboksylowych / Sole kwasów karboksylowych (mydło) /


Kwasy karboksylowe są to związki organiczne pochodne węglowodorów, które zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych -COOH.


Przykłady: CH3-COOH, C2H5-COOH, CH3-CH2-CH2-COOH


Z kwasami karboksylowymi mamy do czynienia praktycznie na każdym kroku. Nie są nam obce takie nazwy jak ocet i kwas mrówkowy a spożywając wiele produktów, spożywamy substancje które są związkami chemicznymi kwasów karboksylowych. Takimi związkami są między innymi tłuszcze.
Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami i mieszają się z wodą z każdym stosunku. Kwasy o długich łańcuchach (15 do 17 atomów węgla), nie są dobrze rozpuszczalne w wodzie; często są one nazywane kwasami tłuszczowymi, ponieważ pochodzą od tłuszczów zwierzęcych.


Nazewnictwo kwasów karboksylowych
Kwasy karboksylowe były znane od dawna, stąd często spotykamy ich nazwy zwyczajowe , np. kwas octowy, kwas mrówkowy, kwas masłowy, kwas cytrynowy, ....
natomiast

Nazwy systematyczne tworzy się od nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla przez dodanie końcówki -owy

Przykłady: HCOOH - kwas metanowy (kwas mrówkowy) , CH3COOH - kwas etanowy (kwas octowy)


Najbardziej znanymi kwasami karboksylowymi są:

kwas mrówkowy
kwas octowy
kwas masłowy
a z kwasów tłuszczowych - palmitynowy, stearynowy i oleinowy


Kwas metanowy (mrówkowy) - HCOOH


Jest kwasem, który występuje w pokrzywach i mrówkach. Dawniej chemicy otrzymywali kwas mrówkowy przez destylację czerwonych mrówek. Na skórze, która ma kontakt z kwasem mrówkowym pojawiają się pęcherze. Taki sam efekt obserwujemy po ugryzieniu przez mrówkę lub przy bezpośrednim dotknięciu pokrzywy.


Kwas etanowy (octowy)


Jest to bezbarwna, przezroczysta ciecz, o przenikliwym zapachu. Z wodą miesza sie bez ograniczeń. W handlu znany jest pod postacią octu stołowego (10%). Stężony jest silnie żrący.


Kwas butanowy (masłowy)
C3H7COOH

Jest kwasem który występuje w mleku (maśle) w postaci związanej. W wyniku jełczenia masła uwalnia się nadając nieprzyjemny zapach. Mówimy, że masło zjełczało.


Kwasy tłuszczowe
Kwasy tłuszczowe nie występują w przyrodzie w stanie wolnym, natomiast w stanie związanym znajdują się w tłuszczach zwięrzęcych i roślinnych. Najbardziej znanymi są;

kwas palmitynowy - C15H31COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

kwas stearynowy - C17H35COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH

kwas oleinowy - C17H33COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH

W kwasach tłuszczowych wyróżniamy długi łańcuch węglowodorowy zawierający od kilkunastu do dwudziestu kilku atomów węgla. Łańcuch ten może być nasycony (wszystkie wiązania są pojedyńcze) lub nienasycony zawierający od jednego do kilka wiązan podwójnych.
Przykładem jest kwas oleinowy zawierający łańcuch węglowy z wiązaniem nienasyconym. Obecnośc tego wiązania sprawia, że tłuszcze zawierające w cząsteczce kwas oleinowy mają inne właściwości jak cząsteczki z kwasami tłuszczowymi nasyconymi.
I faktycznie; tłuszcze zawierające w cząsteczce nasycony kwas tłuszczowy nasycony są ciałami stałymi, natomiast tłuszcze z kwasami tłuszczowymi nienasyconymi - cieczami. Więcej o budowie cząsteczek kwasów tłuszczowych w rodziale "Tłuszcze". >>>>>>>>


Właściwości kwasów karboksylowych
Pierwsze cztery kwasy szeregu homologicznego są rozpuszczalne w wodzie, kwas zawierający w cząsteczce pięć atomów węgla rozpuszcza się częściowo, a wyższe homologi kwasów karboksylowych są praktycznie nierozpuszczalne.

Charakterystyczne reakcje kwasów karboksylowych są wynikiem obecności grupy karboksylowej -COOH. Najbardziej charakterystyczne reakcje to:

tworzenie soli
tworzenie estrów
Sole powstają w reakcjach z wodorotlenkami, tlenkami i metalami.

Przykłady reakcji

z wodorotlenkiem
CH3COOH + NaOH <=> CH3COONa + H2O

z tlenkiem
CH3COOH + MgO -> (CH3COO)2Mg + H2O

z metalem
2CH3COOH + 2K -> 2CH3COOK + H2

W każdym przypadku w miejsce wodoru grupy karboksylowej wchodzi metal.

Estry to grupa związków z którą dotychczas nie spotkaliśmy się - więcej w kolejnym rodziale.


Sole kwasów karboksylowych (mydło)
Jak powstają sole kwasów karboksylowych to już wiemy. Ale nie wiemy, które z tych soli mają największe zastosowanie

Otóż okazuje się, że taką solą jest mydło, które jest solą sodową lub potasową wyższego kwasu tłuszczowego


Przykład

C17H35COONa - stearynian sodu

C15H31COONa - palmitynian sodu

Zwykłe mydło jest po prostu mieszaniną soli sodowych wyższych kwasów tłuszczowych. Jest to mieszanina, ponieważ tłuszcz, z którego wytwarza sie mydło, jest mieszaniną różnego rodzaju tłuszczy, a do mycia rąk lub prania odzieży taka mieszanina jest równie przydatna jak jednorodna czysta sól kwasu tłuszczowego.

Mydło może różnić się składem i metodą obróbki; można zrobic je z oliwy - wówczas stanowi ono mydło kastylijskie, można dodać do niego alkoholu, wówczas uzyskuje się mydło przezroczyste, można sporządzic rozproszenie powietrza w mydle i otrzymuje się mydło pływające w wodzie, można również dodać środki zapachowe, bakteriobójcze i barwniki.
Jeżeli zamiast soli sodowej sporządzi się sól potasową, to uzyskuje się miękkie (maziste) mydło potasowe (tzw. mydło szare)


Pod względem chemicznym jednak mydło niezależnie od tego z czego jest zrobione i jakie zawiera dodatki pozostaje właściwie takie samo i w taki sam sposób spełnia swą funkcję związaną z usuwaniem brudu.
Mydło jest skutecznym środkiem piorącym dzięki zdolności emulgowania tłuszczów i oleju w wodzie. Zdolność emulgowania mydło zawdzięcza obecności w cząsteczce;

części lubiacej wodę (grupa karboksylowa - część polarna)
części nie rozpuszczalnej w wodzie ale rozpuszczalnej w rozpuszczalnikach niepolarnych (łańcuch węglowodorowy - część niepolarna).
Emulgowanie to proces zmierzający do przejścia dwóch nie mieszających się cieczy w stan zwany emulsją.


Każda cząsteczka mydła zawiera koniec polarny jak i niepolarny, a przy tym są one dostatecznie duże, aby ich końce mogły niezależnie od siebie przejawiać swe skłonności do rozpuszczania się.
Zgodnie z regułą podobne rozpuszcza podobne niepolarny koniec każdej czasteczki poszukuje niepolarnego środowiska. Jeżeli nie ma w roztworze innych podobnych substancji to wtedy niepolarne końce gromadzą się obok innych niepolarnych części cząsteczek mydła. Powstaje wtedy micela.

Micela to kulisty twór, zawierający setki cząsteczek mydła.


Mechanizm tworzenia miceli i gromadzenia sie cząsteczek mydła na powierzchni roztworu

Polarne końce ustawiaja się na zewnątrz w kierunku polarnego rozpuszczalnika czyli wody. Jony sodowe lub potasowe przechodza do roztworu a na powierzchnia miceli uzyskuje ładunek ujemny.
Odpychanie się ładunków jednoimiennych powoduje, że micele są rozproszone.
Podobnie zachowuja się cząsteczki mydła na powierzchni roztworu. Części lubiące wodę skierowane są w stronę wody.

Jaki jest mechanizm myjącego działania mydła?

Otóż mydło w procesie usuwania brudu który zawiera tłuszcz i smar, tworzy z anionu kwasu tłuszczowego otoczkę wokół kropelki oleju (smaru).


Mechanizm tworzenia emulsji w procesie usuwania oleju

Otoczka powstaje w wyniku silniejszego oddziaływania a tym samym wnikania do kropelki oleju części węglowodorowej łąńcucha anionu kwasu tłuszczowego. Powstaje wtedy warstwa graniczna od strony oleju. Możemy wtedy powiedzieć, że jonowe (polarne) końce mydła rozpuszczają się w fazie wodnej, a końce węglowodorowe (niepolarne) - w fazie olejowej. Ponieważ końce nie są połączone, tworzy się graniczna powierzchnia międzyfazowa
Na powierzchni zgromadzony ładunek jednoimienny zapobiega zlewaniu się kropelek oleju, tworzy się trwała emulsja oleju i wody, którą można usunąć z oczyszczanej powierzchni.

Mycie i pranie polega na utworzeniu emulsji wodnej z cząstek brudu zlepionych substancjami niepolarnymi (tłuszcze, oleje i inne substancje organiczne), a więc nierozpuszczalne w wodzie.


Mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twardej wodzie (zawiera sole wapnia, magnezu) tworzy kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które również są mydłami ale nierozpuszczalnymi w wodzie

2C17H35COONa + CaCl2 -> (C17H35COO)2Ca(osad) + 2 NaCl

2C15H31COONa + MgSO4 -> (C15H31COO)2Mg(osad) + Na2SO4

Pienienie mydła jest niezbędnym warunkiem usunięcia brudu. Brak pienienia świadczy, że mamy do czynienia z twardą wodą i dla osiągnięcia pelnego efekty prania konieczne będzie większe zużycie mydła - część mydła zostaje zużyta na wytrącenie z wody wapnia i magnezu. Proces usuwania z wody wapnia i magnezu nazywamy zmiękczaniem wody.
Estry kwasów karboksylowych
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij


Estry / Właściwości estrów /


Estry
Estry to produkty reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami. Tego typu reakcja chemiczna nosi nazwę estryfikacji


CH3COOH + C2H5OH -> CH3COOC2H5 + H2O

W reakcji oprócz estru powstaje cząsteczka wody z połączenia grupy hydroksylowej kwasu karboksylowego i atomu wodoru pochodzącego od alkoholu.


Z estrami praktycznie mamy do czynienia codziennie, ponieważ jest to grupa związków, najliczniejsza i najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie.

Estrami są;

tłuszcze
substancje zapachowe
woski
inne
Estry o miłym zapachu wykorzystywane są wykorzystywane w przemyśle kosmetycznym i spożywczym (aromaty spożywcze). Zapach kwiatów i owoców to zapach estrów, które znajdują się w tych produktach przyrody.

Zapachy estrów
Nazwa estru
Wzór
Zapach

Mrówczan etylu
HCOOC2H5
rumu

Octan butylu
CH3COOC4H9
bananów

Octan oktylu
CH3COOC8H17
pomarańczy

Maślan etylu
C3H7COOC2H5
bananów

Octan pentylu
CH3COOC5H11
gruszek


Szczególną grupę estrów stanowią tłuszcze.

Tłuszcze to estry glicerolu (gliceryny) i kwasów tłuszczowych.


Kwasy tłuszczowe i glicerol poznaliśmy w poprzednich rozdziałach. Kwasy tłuszczowe to grupa kwasów karboksylowych a glicerol to alkohol trójhydroksylowy - gliceryna.
Przykładem takiego tłuszczu jest tristearynian glicerolu (gliceryny), w którego cząsteczce wszystkie trzy grupy hydroksylowe glicerolu zostały zestryfikowane cząsteczkami kwasu palmitynowego.


Grupy hydroksylowe glicerolu (gliceryny) mogą być zestryfikowane innymi kwasami tłuszczowymi. Jeżeli w reakcji estryfikacji będą uczestniczyć nienasycone kwasy tłuszczowe otrzymamy wtedy tłuszcze roślinne-oleje, tj. tłuszcze w postaci ciekłej. Natomiast gdy w reakcji estryfikacji będą brały udział tłuszcze nasycone, otrzymamy tłuszcze stałe do których zaliczamy (smalec, słoninę, itp.).
Tłuszcze ciekłe (oleje) z uwagi na obecność wiązania nienasyconego w reakcji przyłączania wodoru przechodza w postać nasyconą a sam tłuszcz zmienia stan z ciekłego na stały. Jest to proces wykorzystywany w produkcji różnego rodzaju margaryn i masła roślinnego.

Więcej o tłuszczach w temacie "Tłuszcze"


Właściwości estrów
Podstawową reakcją estrów jest hydroliza a w tym;

reakcja hydrolizy z udziałem wody
reakcja z wodorotlenkami
W przypadku estrów hydroliza jest to proces odwrotny do reakcji estryfikacji. Może przebiegać z udziałem wody ale wtedy konieczny jest udział mocnych kwasów. W przypadku hydrolizy z udzialem mocnych zasad mamy do czynienia z reakcją nieodwracalną.

Przykłady:


Produktem reakcji z wodorotlenkiem jest alkohol i odpowiednia sól.

W przypadku hydrolizy tłuszczy, produktem jest sól kwasu tłuszczowego i glicerol (gliceryna). Sól którą otrzymujemy nazywamy mydłem - patrz sole kwasów karboksylowych.

Hydrolizę tłuszczów nazywamy reakcją zmydlania


Estry kwasów karboksylowych znalazły wiele zastosowań, m.in. jako:

rozpuszczalniki (typu "nitro") - są to mieszaniny różnych octanów alkoholi etylowego, propylowego i butylowego
plastyfikatory tworzyw sztucznych
środki zapachowe
Cukry (węglowodany)
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij


Nazewnictwo / Monosacharydy (glukoza i fruktoza) / Disacharydy (sacharoza) / Polisacharydy / Trawienie węglowodanów /


Cukry to inaczej węglowodany a sama nazwa węglowodany oznacza, że są to związki węgla i wody i dlatego można cukry można przedstawić wzorem empirycznym Cn(H2O)n, w którym węgiel przedstawia się jako uwodniony.
gdzie: n - ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody
Węglowodany dzielimy na:

węglowodany, które nie ulegą hydrolizie do prostszych związków, nazywamy monosacharydami (cukrami prostymi).
węglowodany, których cząsteczka hydrolizuje do dwóch cząsteczek monosacharydu, nazywamy disacharyduami (dwucukrami).
węglowodany, których cząsteczka hydrolizuje do wielu cząsteczek monosacharydów, nazywa się polisacharydami (wielocukry, cukry złożone).


Według liczby atomów węgla w cząsteczce cukry dzielimy na:

triozy (3 atomy wegla)
tetrozy (4 atomy węgla)
pentozy (5 atomów węgla)
heksozy (6 atomów węgla)
Monosacharydy, obok licznych grup wodorotlenowych, posiadają grupę aldehydową -CHO albo ketonową =C=O.


Zgodnie z obecnością tych grup cukry proste dzielimy na

aldozy (posiadają grupę aldehydową)
ketozy (posiadają grupę ketonową)


Nazewnictwo
W nazewnictwie cukrów przyjęta jest zasada stosowania :

nazw zwyczajowych
nazw systematycznych
W nazwach systematycznych cukrów prostych przyjęto zasadę uwidaczniania ilości atomów węgla albo atomów tlenu w cząsteczce.
Zgodnie z tą zasadą aldozy będą nazywane;

najprostsza aldoza posiada dwa atomy węgla stąd nazwa aldodioza
aldotrioza (trzy atomy węgla w cząsteczce)
aldotetroza (cztery atomy węgla w cząsteczce)
aldopentoza (pięć atomów węgla w cząsteczce)
aldohektoza (sześć atomów węgla w cząsteczce)
Szereg ketoz, zaczyna się od cukrowca posiadającego trzy atomy węgla:

ketotrioza (trzy atomy węgla w cząsteczce)
ketotetroza (cztery atomy węgla w cząsteczce)
ketopentoza (pięć atomów węgla w cząsteczce)
ketoheksoza (sześć atomów węgla w cząsteczce)
My nasze dalsze rozważania ograniczymy tylko do heksoz, których najbardziej znanymi przedstawicielami są glukoza i fruktoza, powszechnie występująca w świecie materii ożywionej.


Monosacharydy (glukoza i fruktoza)
Glukoza i fruktora są przedstawicielami cukrów prostych. Glukoza i fruktoza mają ten sam wzór sumaryczny - C6H12O6 - ale różny wzór strukturalny.


Glukoza i fruktoza występują w przyrodzie w dwóch formach, tj. łańcuchowej i pierścieniowej. Forma łańcuchowa przedstawiona jest na rysunku wyżej. Poniżej przedstawiona jest forma pierścieniowa.


Forma łańcuchowa dominuje w środowisku silnie zasadowym i kwaśnym, natomiast w środowisku zbliżonym do obojętnego występują formy pierścieniowe.

Glukoza jest cukrem znanym pod nazwą cukier gronowy. Występuje w winogronach, miodzie, nektarze kwiatów.


Jest substancją koloru białego, dobrze rozpuszczalną w wodzie i o słodkim smaku. Dla człowieka spełnia rolę substancji odżywczej, wykorzystywanej jako zródło energii podczas wykonywanej pracy przez człowieka. Powstaje w czasie procesu fotosyntezy w roślinach.

Fotosynteza to wieloetapowy proces zachodzący w komórkach słońca pod wpływem energii promieniowania słonecznego. Proces ten opisuje równanie chemiczne.

6CO2 + 6H2O -> C6H12O6 + 6O2


Glukoza jest podstawowym zródłem energii organizmów zwierzęcych. Rozprowadzana przez krew do komórek ulega tam przemianie z wyzwoleniem energii, w wyniku czego komórki są zdolne do wykonania pracy. W czasie przemiany mamy proces odwrotny do fotosyntezy a efektem jest powstanie CO2 + H2O.

C6H12O6 + 6O2 > 6CO2 + 6H2O + energia

CO2 uwolniony w komórkach transportowany jest do płuc i wydychany na zewnątrz.

Właściwości chemiczne
Właściwości chemiczne glukozy wynikają z obecności w cząsteczce grupy aldehydowej i grup hydroksylowych.
Z Cu(OH)2 w środowisku zasadowym tworzą szafirowy kompleks. Jest to reakcja charakterystyczna dla alkoholi polihydroksylowych. Również z Cu(OH)2 na gorąco wytrącają ceglasty osad tlenku miedzi(I) Cu2O

2Cu(OH)2 + C6H12O6 -> Cu2O + 2H2O + C6H12O7

W reakcji grupa aldehydowa utlenia się do grupy karboksylowej (- CHO -> -COOH)

Najbardziej charakterystyczną reakcją i najbardziej efektowną jest reakcja lustra srebrnego. W reakcji wykorzystujemy roztwór tlenku srebra(I) Ag2O w wodzie amoniakalnej. Podobnie jak w reakcji z Cu(OH)2 grupa aldehydowa (-CHO) utlenia się do grupy karboksylowej (-COOH)

Ag2O + C6H12O6 -> 2 Ag + C6H12O7

Na ściankach naczynia wytrąca się metaliczne srebro, tworząc lustro. Reakcja ta może być wykorzystana do produkcji luster.

Fruktoza
Fruktoza jest cukrem występującym w soku wielu słodkich owoców oraz w miodzie pszczelim


Ma ona właściwości podobne do glukozy, jest jednak od niej znacznie słodsza. Jest używana przez chorych na cukrzycę jako środek słodzący.


Disacharydy (sacharoza)
Największe znaczenie gospodarcze z disacharydów ma sacharoza (czyli zwykły cukier). Występuje w korzeniu buraka cukrowego i łodygach trzciny cukrowej.

Cząsteczka sacharozy zbudowana jest z dwóch cząsteczek monosacharydu, tj. glukozy i fruktozy i ma wzór sumaryczny C12H22O11


Model cząsteczki sacharozy przedstawia poniższy rysunek.


Cząsteczka sacharozy w obecności kwasu lub enzymu inwertazy hydrolizuje w wyniku czego powstają równe ilości glukozy i fruktozy. Jest proces, który zachodzi w żołądku w czasie trawienia.

C12H22O11 + H2O -> C6H12O6(glukoza) + C6H12O6(fruktoza)


Polisacharydy
Polisacharydy (wielocukry) są związkami, których każda cząsteczka jest zbudowana z wielu setek lub nawet tysięcy jednostek monosacharydowych. Są występującymi w przyrodzie polimerami a najważniejszymi polisacharydami są celuloza, skrobia i glikogen.


Podobnie jak glukoza powstają one w procesie fotosyntezy. Celuloza jest głównym składnikiem strukturalnym roślin, nadającym im sztywność i kształt. Skrobia stanowi materiał zapasowy rośliny i występuje głównie w nasionach. Lepiej rozpuszcza się ona w wodzie niż celuloza, łatwiej ulega hydrolizie i dlatego jest znacznie łatwiej przyswajalna.

Oba te związki - celuloza i skrobia, mają ogromne znaczenie dla człowieka. Celulozy używamy wykorzystując jej właściwości strukturalne: w postaci drewna - do budowy domów, w postaci bawełny lub sztucznego jedwabiu - do ubierania się, w postaci papieru - do komunikowania się.
Skrobia jest zawarta w naszym pożywieniu: ziemniakach, kukurydzy, pszenicy, ryżu itp.


Celuloza
Celuloza jest naturalnym polimerem zbudowanym z 1000 - 4000 reszt glikozy. Tworzy szereg włókien naturalnych takich jak; bawełna, len, konopie, sizal, itp.). Również jest podstawowym surowcem do produkcji papieru. Celuloza nie rozpuszcza się w wodzie i nie ma smaku.

Celuloza ma wzór - (C6H10O5)n


Wzór chemiczny celulozy jest dokładnie taki sam jak skrobi ale celuloza różni się od skrobi konfiguracją wiązania glikozydowego. Dlatego celuloza nie jest przyswajana przez człowieka i zdecydowaną większośc zwierząt. Układ trawienny nie jest dostosowany do hydrolizy celulozy.

Reakcje celulozy - celulozę podobnie jak inne alkohole, można przekształcić w odpowiedni ester. I tak w reakcji z mieszaniną kwasów azotowego i siarkowego prowadzi do utworzenia azotanu celulozy. Produkty znane są pod nazwą bawełny strzelniczej i piroksyliny. Z innych produktów estryfikacji celulozy należy wymienić octan celulozy - trioctan, który ma zastosowanie w produkcji błon fotograficznych.


Skrobia

Wzór chemiczny skrobi ma postać - (C6H10O5)n
gdzie: n może przyjmowac wartości - od kilkuset do kilkudziesięciu tysięcy..


Składniki skrobi poddane dzialaniu kwasu lub pod wpływem enzymów stopniowo ulegają hydrolizie, gdzie końcowym produktem jest glukoza.


Cząsteczka skrobi ma strukturę rozgałęzioną.

Skrobia jest podstawowym składnikiem pożywienia ludzi (mąka, kasze, ziemniaki). W Polsce skrobię wytwarza się głównie z bulw ziemniaków przez wyszlamowanie zmiażdżonej masy ziemniaczanej wodą, dekantację i powolne suszenie. Otrzymany produkt to tzw. mąka ziemniaczana. W wyniku kwasowej hydrolizy skrobi otrzymuje się tzw. syrop ziemniaczany.


Glikogen
Jest zapasowym wielocukrem. Występuje w wiekszych ilościach w wątrobie (do 10% jej masy), w mięśniach (0,5 - 1%) oraz innych narządach ustroju zwierzęcego (0,1 - 0,3%). Jego spalanie stanowi główne zródło energii dla wielu procesów fizjologicznych jak skurcz mięśni, praca tkanki nerwowej, itp.


Trawienie węglowodanów
Podstawowe węglowodany, które są przyswajane przez organizm to;

skrobia znajdująca się w ziarnach zbóż
glikogen znany jako skrobia zwierzęca
dwucukrowce (sacharoza)
cukry proste znajdujące się w większości owoców.
Trawienie węglowodanów rozpoczyna się w jamie ustnej. W ślinie występuje enzym amylaza, który rozszczepia łańcuchy skrobi do maltozy. Następnie pokarm wymieszany ze śliną przechodzi do żołądka gdzie w środowisku kwaśnym pod wpływem jonów H+, rozkładane są dwucukrowce (sacharoza, laktoza). W wyniku tego oddziaływania powstaje glukoza, fruktoza i inne cukry proste.
Cukry proste nastepnie przenikają do krwi i z krwią dostają się do wątroby. W wątrobie w wyniku różnych procesów przekształcają się w glikogen.
Glikogen gromadzi się w wątrobie i różnych innych narządach, stanowiąc rezerwę cukrową dla całego organizmu. Gdy nastąpi niedobór glukozy we krwi, wątroba natychmiast oddaje potrzebną ilość glikogenu przerobionego na glukozę.
Białka
Białka stanowią znaczną część organizmów zwierzęcych, utrzymują jego kształt i zapewniają jego funkcjonowanie. Obecność ich stwierdzono we wszystkich komórkach żywych. Są składnikiem skóry, mięśni, ścięgien, nerwów i krwi, a ponadto enzymów, przeciwciał i wielu hormonów.
Białka są z chemicznego punktu widzenia polimerami wielkocząsteczkowymi, nazywane poliamidami. Monomerami są aminokwasy.


Udowodniono, że w przyrodzie do budowy białek wykorzystywanych jest 20 aminokwasów.

Jaki związek nazywamy aminokwasem?


Aminokwas to związek chemiczny zawierający w cząsteczce grupę aminową i grupe karboksylową.


Wzór ogólny aminokwasu


gdzie; R oznacza podstawnik, którym może być wodór, rodnik alifatyczny lub aromatyczny, który może zawierać jeszcze inne grupy funkcyjne.


Przykłady aminokwasów

Glicyna - H2N-CH2-COOH


Alanina - H2N-CH(CH3)-COOH


Aminokwasy często oznacza się za pomocą skrótów (patrz rysunki wyżej). Oto wybrane przykłady aminokwasów występujących w przyrodzie.

Nazwa aminokwasu
Skrót

Alanina
Ala

Cysteina
Cys

Glicyna
Gly

Leucyna
Leu

Seryna
Ser

Tyrozyna
Tyr


Jak powstaje białko?

Białko jest wynikiem syntezy cząsteczek aminokwasów. W czasie reakcji grupa karboksylowa jednego aminokwasu reaguje z grupą aminową drugiego. Między dwoma resztami aminokwasów tworzą się wiązania, zwane wiązaniami peptydowymi a powstały związek nosi nazwę dipeptydu.


Oczywiście reakcja nie kończy się na reakcji pomiędzy dwoma cząsteczkami. Jak widzimy na rysunku, cząsteczka dipeptydu na końcach posiada grupę karboksylową i aminową do których dołaczją się kolejne cząsteczki aminokwasów. Tym sposobem cząsteczka rozrasta się do dużych rozmiarów i osiąga masę cząsteczkową do 10000u.

Jeżeli będziemy mieli do czynienia z mieszaniną różnych aminokwasów to reszty aminokwasowe mogą łączyc się w różnym stosunku ilościowym i w różnej kolejności.
Badając białka zauważono, że mają one stałą sekwencję (kolejność) rozmieszczenia aminokwasów w łańcuchu peptydowym.

Udowodniono, że sekwencja aminokwasów jest ustalana genetycznie.


Sekwencję aminokwasów w białkach przedstawia się za pomocą skrótów o których wspomniano wcześniej, np.


Cys-Gly-Lue-Tyr-.......

Cząsteczki białka mają określoną budowę przestrzeną; mówi się, że łańcuch peptydowy jest w określony sposób pofałdowany. To pofałdowanie powstaje wskutek działania różnego rodzaju sił wiążących występujących pomiędzy różnymi odcinkami łańcucha peptydowego.


W białkach wyróznia się cztery poziomy struktury:

struktura pierwszorzędowa (podaje sekwencję aminokwasów)
struktura drugorzędowa określa jak łańcuchy ułożone są w przestrzeni (spirale, arkusze)
struktura trzeciorzędowa określa najbardziej korzystne uporządkowanie przestrzenne poszczegolnych części białka
struktura czwartorzędowa określa przestrzenne powiązania kilku cząsteczek w jedną cząsteczkę białka
Więcej o strukturach białka na stronie BIAŁKA


Właściwości białek
Wszystkie białka ulegają;

hydrolizie kwasowej, zasadowej i enzymatycznej, gdzie produktem są aminokwasy oraz
denaturacji, gdzie białko pod działaniem mocnych kwasów (azotowy), formaldehydu oraz wysokiej temperatury ulega zniszczeniu struktura białka. Jest to proces nieodwracalny.
Białko spożywane przez człowieka w żołądku podlega działaniu soków żołądkowych w wyniku czego ulega hydrolizie do aminokwasów. Aminokwasy następnie są wykorzystywane do:

syntezy białek własnych
przetworzeniu na cukry proste i tłuszcze
rozkładowi na związki azotu i mocznik.
Tłuszcze
Tłuszcze są grupą związków chemicznych związanych z kwasami tłuszczowymi i jednego tylko alkoholu glicerolu (gliceryny)

Gliceryna jak wiemy jest alkoholem trójhydroksylowym


Związki chemiczne, które powstają mają ogólną nazwę glicerydy. Ich cechą wspólną jest:

względna nierozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, jak eter, chloroform, benzen, itp.
W skład tłuszczów wchodzą kwasy tłuszczowe zawierające w swojej cząsteczce zwykłe parzystą liczbę atomów węgla. Łańcuch węglowy tych kwasów może być nasycony lub posiadający jedno lub więcej wiązań podwójnych.


Występowanie tłuszczy
Tłuszcze występują w organizmach zwierzęcych oraz niektórych roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one materiał zapasowy, z którego czepana jest energia, jak również materiał amortyzujący wstrząsy narządów wewnętrznych podczas gwałtownych zmian położenia ciała.
Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak oliwka, rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja.

Człowiek spożywa tłuszcze pod różną postacią. Najczęściej jest to masło, smalec czy też jako oleje roślinne. Gdy w skład tłuszczów wchodzą kwasy nasycone, wówczas tłuszcze występują w stanie stałym. Gdy w tłuszczach przeważają kwasy nienasycone, wówczas występują one w stanie ciekłym, w postaci oleju (np. olej rzepakowy, lniany, słonecznikowy, sojowy, itp.).
Tłuszcze, które spożywamy w różnej postaci są mieszaniną różnych tłuszczów w których proste łańcuchy zawierają do osiemnastu atomów węgla.

Przykłady:

Smalec zawiera:

kwasy nasycone odpowiednio do ilości atomów węgla C14 -1%, C16 - 25-30%, C18 - 12-16%,
kwasy nienasycone odpowiednio do ilości atomów węgla C16 - 2-5%, C18 - 44-59%
Olej sojowy:

kwasy nasycone odpowiednio do ilości atomów węgla C14 - 0,3%, C16 - 7-11%, C18 - 2-5%,
kwasy nienasycone odpowiednio do ilości atomów węgla C16 - 0-1%, C18 - 72-94%
Najważniejszymi kwasami tłuszczowymi wchodzącymi w skład glicerydów o charakterze nasyconym są:

kwas palmitynowy CH3(CH2)14COOH
kwas stearynowy CH3(CH2)16COOH
Kwasy te wystepują we wszystkich spożywanych tłuszczach.
Najważniejszymi kwasami tłuszczowymi wchodzącymi w skład glicerydów o charakterze nienasyconym są:

kwas oleinowy CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
kwas linolowy CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
kwas linolenowy CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Na rysunku poniżej przedstawiony jest model nasyconego kwasu tłuszczowego - stearynowego i nienasyconego kwasu tłuszczowwego - linolowego i oleinowego.


Na przedstawionym modelu widzimy, że występowanie wiązania nienasyconego w kwasach tłuszczowych, przyczynia się do zagięcia łańcucha węglowego w miejscu występowania wiązania podwójnego . Takie zagięcie uniemożliwia bliskie ułożenie takich cząsteczek, a także powoduje, że "nie pasują" one do łańcuchów nasyconych. W rezultacie tłuszcze zawierające w cząsteczce kwasy nienasycone mają obniżoną temperaturę topnienia i w warunkach normalnych są cieczami
W odróżnieniu od kwasów nienasyconych, łańcuchy węglowe w kwasach nasyconych są rozciągnięte liniowo (patrz rysunek), co ułatwia ich wzajemne dopasowanie się. Im lepsze dopasowanie, tym większe są siły międzycząsteczkowe i tym wyższa temperatura topnienia, co obserwujemy w nasyconych kwasach tłuszczowych - w warunkach normalnych są ciałami stałymi.

Poniżej przykład glicerydu, który powstał z połączenia dwóch kwasów tłuszczowych nasyconych i jednego nienasyconego.


W reakcji z gliceryną może brać udział większa liczba różnych kwasów tłuszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup hydroksylowych posiada gliceryna). Powstają wtedy tłuszcze posiadające w cząsteczce różne kwasy tłuszczowe (np. 1-palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd)


Reakcje tłuszczów
Pod względem chemicznym tłuszcze są substancjami obojętnymi
Z reakcji, które maja praktyczne zastosowanie należy wymienić:

reakcję hydrolizy
reakcje uwodornienia (utwardzania olejów)
Reakcja hydrolizy prowadzi do rozkładu na glicerol (glicerynę) i odpowiedni kwas tłuszczowy. Jeżeli hydrolize przeprowadzimy zasadą sodową lub potasową, wówczas oprócz gliceryny otrzymujemy sól kwasu tłuszczowego (mydło)

HOCH2CH(OH)CH2OCOC15H31 + NaOH > HOCH2CH(OH)CH2OH + C15H31COONa

Z reakcją hydrolizy mamy do czynienia podczas trawienia tłuszczów w żołądku. Proces ten jest katalizowany enzymem - lipazą. Dodatkowo proces ten jest wspomagany witaminami i hormonami. Produkty hydrolizy tłuszczów są w organizmie utleniane, a organizm uzyskuje niezbędną do życia energię, albo też organizm buduje z nich własny tłuszcz oraz błony komórkowe.

Reakcja uwodornienia Znacznie aktywniejsze chemicznie są oleje (nienasycone kwasy tłuszczowe w cząsteczce tłuszczu), w których w miejscu wiązań podwójnych mogą przebiegać reakcje. Przykładem takiej reakcji jest reakcja uwodornienia.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2 > CH3(CH2)16COOH

Jeżeli olej poddamy reakcji uwodornienia powstaje wówczas tłuszcz stały, czyli związek o pojedyńczych wiązaniach w cząsteczce. Reakcja ta stosowana jest w produkcji margaryny z olejów
W wyniku uwodornienia zmieniają się nie tylko właściwości fizyczne tłuszczów, ale również - co jest najważniejsze - właściwości chemiczne; np. tłuszcz uwodorniony trudniej jełczeje niż tłuszcz nienasycony. Jełczenie jest skutkiem wytwarzania się lotnych kwasów i aldehydów o brzydkim zapachu. Związki te powstają wskutek ataku tlenu na reaktywne pozycje nienasycone w cząsteczkach tłuszczu.