Polisacharydy

Polisacharydy są nazywane inaczej poliozami. Do polisacharydów należą związki o składzie elementarnym C6H10O5 i o niezwykle dużej masie cząsteczkowej. Nie mają one słodkiego smaku (wyjątek – inulina), lecz nazywamy je polisacharydami dlatego, że podczas hydrolizy powstają z nich cukry proste. Najważniejszymi z nich są tak zwane heksozany, czyli poliozy, które w wyniku przeprowadzenia hydrolizy dają wyłącznie heksozy:

(polioza)x + xH2O ==>xC6H12O6

Najistotniejszymi przedstawicielami heksozanów są:
1. skrobia (C6H10O5) - będąca polisacharydem pochodzenia wyłącznie roślinnego,
2. glikogen (C6H10O5) – będący polisacharydem pochodzenia zwierzęcego i odgrywający taką samą rolę w organizmach zwierzęcych jak skrobia w roślinnych,
3. celuloza (C 6H10O5) – zwana także błonnikiem występuje powszechnie w ścianach komórkowych u roslin.

Wszystkie te polisacharydy łączą wspólne cechy: są one nierozpuszczalne w wodzie oraz w innych rozpuszczalnikach organicznych, są bez zapachu i smaku, dają typowe koloidalne roztwory, optycznie czynne, są niekrystaliczne. Najbardziej charakterystyczną dla nich reakcją jest reakcja z jodem, umożliwiająca wykrycie polisacharydów. W wyniku tej reakcji poszczególne polisacharydy dają różne zabarwienia: skrobia niebieskie, glikogen brunatnoczerwone, itd.

Ogólnie przyjmuje się, że cząsteczki polioz stanowią długie łańcuchy złożone z heksoz związanych w podobny sposób jak w disacharydach, czyli glikozydowo. Wiązanie to polega na tym, że łączy grupę aldehydową (ketonową) cząsteczki monosacharydu bądź z grupą hydroksylową –OH drugiej cząsteczki monosacharydu (w oligosacharydach i polisacharydach) lub innego związku (w glikozydach roślinnych), bądź z grupą iminową –NH (w nukleozydach); występuje w odmianach izomerycznych α i β; w przypadku polisacharydów złożonych z heksoz łączy atom węgla z grupą karbonylową (aldehydową lub ketonową) jednej cząsteczki z czwartym lub szóstym atomem węgla drugiej cząsteczki heksozy. W organizmach żywych wiązanie glikozydowe powstaje najczęściej z udziałem nukleotydowych pochodnych sacharydów (np. urydynodifosfoglukozy) pod wpływem enzymów z grupy transferaz, natomiast jest rozkładane z udziałem wody przez hydrolazy glikozydowe lub z udziałem kwasu ortofosforowego przez fosforylazy.

Po takim wstępie możemy się bliżej przyjrzeć poszczególnym polisacharydom. Najbardziej popularne, i którymi się zajmiemy, to: skrobia, celuloza, dekstryny, glikogen, cellon oraz inulina.

SKROBIA
Po łacinie amylum. Występuje we wszystkich roślinach, które posiadają zdolność do asymilacji węgla z dwutlenku węgla będącego zawartością powietrza przy współudziale chlorofilu i energii promieni słonecznych. Skrobia jest gromadzona przez rośliny w pewnych określonych miejscach np. w nasionach zbóż, bulwach roślin okopowych itp. Skrobia odkłada się w komórkach roślin w postaci ziaren lub granulek, których wielkość i kształt są charakterystyczne dla poszczególnych gatunków roślin. W ziarnach skrobi występują dwie różne substancje. W zewnętrznej warstwie dochodzi do gromadzenia amylopektyny, które podczas ogrzewania z wodą pęcznieją i tworzą koloidalny kleik, który w wyniku reakcji z jodem barwi się na fioletowo. Wewnętrzną część ziaren wypełnia amyloza, która rozpuszcza się w wodzie i daje roztwór koloidany, który barwi się na niebiesko w wyniku zetknięcia z jodem. Niedawno stwierdzono, że amylopektyna zawiera sole kwasu amylofosforowego (będącą głównie solą potasową) i właśnie stąd pochodzi kleistość roztworu skrobi w zimnej wodzie. Gdy zalejemy skrobię zimnym, lekko rozcieńczonym kwasem solnym (który ma zdolność do rozkładu soli i wydzielania wolnego kwasu amylofosforowego) zaczyna ona pęcznieć (co jest spowodowane występowaniem amylopektyny) i dochodzi do jej rozpuszczenia w zimnej wodzie, a następnie wytworzenia koloidalnych roztworów niekleistych. Na poniższych rysunkach przedstawiłem fragment nierozgałęzionej cząsteczki amylozy (budującej około 25% skrobi) i rozgałęzionej amylopektyny:








Skrobia podlega pewnym charakterystycznym rekcją:
1. reakcja z jodem – daje kolor niebieski w wyniku tej reakcji, ale tylko gdy jest ona przeprowadzana w zimnej wodzie. Podczas ogrzewania zabarwienie to ulega zanikowi, a pojawia się podczas oziębiania. Reakcja jest ta bardzo czuła i pozwala na wykrycie jodu w stanie wolnym, ale nie jest możliwe nią jonów I-,
2. stopniowa hydroliza – pod wpływem działania amylazy i w wyniku tej reakcji powstają maltoza i dekstryna,
3. całkowita hydroliza – pod wpływem działania gorących kwasów rozcieńczonych i powstaje D-glukoza,
4. nie fermentuje bezpośrednio pod wpływem drożdży, lecz dopiero po hydrolizie na maltozę,
5. nie redukuje amoniokalnego roztworu azotanu srebra.

Na poniższym rysunku przedstawiłem hydrolizę jakiej ulegają amyloza i amylopektyna, pod wpływem kwasów, która prowadzi do powstania D-glukozy z uwzględnieniem stadiów pośrednich:

(C6H10O5)n=======>(C6H10O5)n=======>(C6H10O5)n=======>(C6H10O5)n=======>


=======> maltoza =======> glukoza

Powstanie glukozy jako ostatecznego produktu w hydrolizie całkowitej świadczy o tym, że najmniejszą cząsteczką , z której zbudowana jest skrobia jest glukoza. W wyniku bardzo ostrożnej hydrolizy enzymatycznej pod wpływem amylazy tworzy się maltoza. Wynika z tego, że cząsteczki glukozy połączone są w skrobi podobnie jak w maltozie, a więc α-glikozydowo. Na takiej podstawie naukowcy doszli do wniosku, że skrobia składa się z wielu cząsteczek glukozy połączonych ze sobą, tak jak w maltozie, łańcuchowo:


Hipotezę tę możemy potwierdzić poprzez następujące zachowanie chemiczne skrobi. Jeśli skrobię podda się acetylowaniu bezwodnikiem octowym i pirydyną, a następnie odpowiednio silnemu metylowaniu za pmocą siarczanu metylowego i wodorotlenku potasu, to grupy acetylowe ulegają odszczepieniu i powstaje tak zwany trimetyloskrobia [C6H7O2(OCH3)3]n. Podczas hydrolizy tego produktu powyższej reakcji powstają dwa produkty: 2,3,6 – trimetyloglukoza i znacznie mniej 2,3,4,6 – tetrametyloglukozy:



Z reakcji tej wynika, że w występujących w skrobi resztach glukozowych, w położeniach 1,4 i 5, nie ma wolnych grup hydroksylowych i w związku z tym atomy węgla są przy tych lokantach połączone ze sobą wiązaniami eterowymi, co z kolei potwierdza podany schemat budowy skrobi. Za powstawanie 2,3,4,6-tetrametyloglukozy są odpowiedzialne skrajne cząsteczki glukozy w skrobi, gdzie znajdują się wolne grupy hydroksylowe zlokalizowane przy węglu z lokantem 4.

Podczas podanej powyżej hydrolizy amylopektyny acetylowanej, a następnie przeprowadzenia metylowania, tworzy się także, oprócz 2,3,6 – trimetyloglukoza i 2,3,4,6 – tetrametyloglukozy, 2,3-dimetyloglukoza. Wynika to stąd, że w amylopektynie acetylowanej istnieją także łańcuchy boczne złożone z reszt glukozy połączonych α-glikozydowo z atomem węgla glukozy mającego lokant 6. Na tej podstawie możemy stwierdzić , że amylopektyna acetylowana składa się z reszt glukozy połączonych ze sobą w łańcuchy znacznie bardziej rozgałęzione niż amyloza, która budowa jest bardzo bliska linearnej.


CELULOZA
Zwana jest także błonnikiem. Jest to główny składnik komórek roślinnych, u których ścianki komórki są zbudowane tylko z tego polisacharydu. Nasze drewno, wykorzystywane w budowie, jest zbudowane prawie wyłącznie z celulozy oraz ligniny. Oprócz tych składników pojawia się także niewielka ilość innych substancji organicznych i nieorganicznych nadających kolor czy zapach.

Czysta celuloza jest substancją nierozpuszczalną w wodzie oraz w innych rozpuszczalnikach organicznych (istnieje jeden wyjątek podany poniżej w reakcjach).

Celuloza podobnie jak inne polisacharydy podlega pewnym charakterystycznym reakcją:
1. reakcja z jodem - w wyniku reakcji z tym pierwiastkiem celuloza daje zabarwienie żółte,
2. reakcja z H2SO4 lub ZnCl2 – w wyniku reakcji daje zabarwienie niebieskie,
3. reakcja z odczynnikiem Schweitzera – jest to jedyny związek, który pozwala na rozpuszczenie celulozy. Jest w tej reakcji wykorzystywany amoniakalny roztwór tlenku miedzi. Reakcję tą można przeprowadzić w przeciwną stronę uzyskując w ten sposób celulzę,
4. reakcja z 18 – procentowym roztworem NaOH – produktem jest alkaliceluloza, która w wyniku wymywania przez wodę ulega hydrolizie na tak zwaną hydrocelulozę, która po wysuszeniu łatwo absorbuje barwniki. Proces ten znalazł duże zastosowanie w przemysle włókienniczym pod nazwą merceryzacji bawełny,
5. hydroliza enzymatyczna – enzymy wywołujące hydrolizę nie są produkowane poprzez gruczoły trawienne zwierząt roślinożernych (ponieważ nie wytwarzają enzymów zdolnych hydrolizować wiązań β-glukozydowych), lecz przez bakterie w układzie pokarmowym, tak zwane celulazy. Hydrolizie nie ulega celuloza zdrewniała,
6. reakcja ze stężonymi kwasami – np. z H2SO4. Reakcja powoduje pęcznienie i galaretowanie celulozy, a następnie dochodzi do rozpadu na D-glukozę.
7. przemiana w amyloid – do przemiany dochodzi pod wpływem krótkotrwałego działania stężonego kwasu siarkowego na celulozę. Dzięki temu możemy wytworzyć papier zmieniony powierzchniowo przez amyloid czyli sztuczny papier pergaminowy.

Celuloza podczas bardzo łagodnej hydrolizy daje disacharyd celobiozę, który podczas dalszej hydrolizy może rozszczepić się na dwie cząsteczki glukozy. Celobioza pozostaje w stosunku do celulozy tak samo jak maltoza do skrobi. Jest β-glukozydem i w wyniku takiego stanu rzeczy celuloza ma budowę bardzo podobną do skrobi lecz składa się ona ze stosunkowo długich łańcuchów cząsteczek głukozy związanych ze sobą β-glikozydowo:



Całkiem inaczej niż stężony kwas siarkowy działa na celulozę stężony kwas azotowy. Zamiast hydrolizy dochodzi w tym przypadku do reakcji analogicznej do zachodzącej z gliceryną czyli do estryfikacji grup hydroksylowych. Pod działaniem stężonego kwasu azotowego i siarkowego powstają tak zwane nitrocelulozy czyli mono-, di- i triazotany celulozy:

C6H9O4ONO2 C6H8O3(ONO2)2 C6H7O2(ONO2)3

Dowodem na to, że w tych związkach grupy nitrowe są związane z atomem węgla łańcucha węglowego nie bezpośrednio, a poprzez atom tlenu jest ich łatwość do odszczepiania się pod wpływem działania alkaliów. Związki te mają bardzo szerokie zastosowanie jeżeli chodzi o wyrób: prochów bezdymnych, jedwabiu sztucznego, lakierów itd.

Ogrzewanie celulozy z kwasem lub bezwodnikiem octowym prowadzi do otrzymania trioctanu celulozy zwanego też acetylocelulozą. Jest to produkt niepalny służący głównie do wyrobu lakierów i błon fotograficznych. Ester metylowy celulozy jest używany jako środek emulgujący w zastępstwie żelatyny lub gum. Eter etylowy, powstający działania chlorku etylowego lub siarczanu etylowego w obecności alkaliów na celulozę, służy do wyrobu tworzyw sztucznych.



Przemysłowe otrzymywanie celulozy:
Do produkcji celulozy w przemyśle stosuje się dwie metody:
1. metodę sulfitową – w tej metodzie rozgrzewa się mocno rozdrobnione drewno do temperatury 1500C pod ciśnieniem (co jest bardzo ważne) 500 kPa z wodorosiarczanem wapnia. Lignina zawarta w drewnie rozpuszcza się przekształcając się w kwasy ligninosulfanowe, a pozostaje tylko oczyszczona celuloza. Część z tej celulozy podczas przeprowadzania wszystkich reakcji ulega przekształceniu w glukozę pozostającą w ługach sulfitowych,
2. metodę siarczanową – w tej z kolei metodzie używa się wodorotlenek sodu z dodatkiem 2% siarczku sodu. Jako produkt uboczny otrzymuje się ługi alkaliczne, zawierające rozpuszczoną ligninę, które odparowuje się po dodaniu siarczanu sodu do suchości, a następnie praży. Siarczan sodu ulega też redukcji na siarczek sodu. W wyniku prażenia otrzymujemy także węglan sodu, który w reakcji z wapnem gaszonym daje wodorotlenek sodu potrzebny do kolejnej reakcji.


Przeróbka techniczna skrobi i celulozy
Skrobia obok cukrów jest głównym pokarmem węglowodanowym bardzo ważnym dla wyższych ustrojów zwierzęcych oraz człowieka oraz głównym źródłem energii zużywanej przez organizm zwierzęcia do wykonania pracy mechanicznej. Przeciętne zapotrzebowanie dzienne człowieka wynosi 360 g. Z tego też powodu produkuje się ogromne ilości produktów zawierających skrobię. Dla nas, jako Polaków, istotnym źródła skrobi stały się ziemniaki, posiadającą skrobie w swoich bulwach, oraz ziarna zbóż.
Skrobię produkuje się głównie z ziemniaków w klimacie umiarkowanym, natomiast w krajach o gorącym klimacie do tego celu wykorzystuje się takie produkty jak: ryż, tapioka, sago i inne.
Mączkę ziemniaczaną uzyskuje się poprzez zmiażdżenie ziemniaków, a następnie wyszlamowaniu skrobi wodą powstała z otrzymanej miazgi ziemniaczanej. Z zawiesiny wodnej opada skrobia w postaci osadu o zawartości wody w okolicach 50%, a następnie powoli zmniejsza się jej zawartość, poprzez ogrzewanie w 370C, do 20%. Pozostałość używa się jako wysoko wartościową karmę białkową służącą, głównie, do wyrobu makaronu.

Celulozę wydobywa się głównie w trzech celach:
1. jako surowiec do wyrobu nitrocelulozy, celuloidu i jedwabiu sztucznego,
2. jako materiał do wyrobu tkanin z włókien roślinnych,
3. do wyrobu papieru.

Bardzo istotnym związkiem jest mieszanina nitroceluloz czyli bawełna strzelnicza zwana także piroksyliną (albo triazotanem celulozy). Jest podstawowym produktem do wyrobu prochów bezdymnych dzięki swym właściwością wybuchowym. Została odkryta przez Schonbeina w 1846 roku. Do wyrobu nitrocelulozy wykorzystuje się oczyszczoną celulozę drzewną. W zależności od warunków, w których jest przeprowadzana reakcja, otrzymuje się mieszaninę o większej lub mniejszej zawartości grup nitrowych. W stanie wilgotnym nie są to związki niebezpieczne. Jednak niedostatecznie nawilżona nitroceluloza, poniżej 15%, może eksplodować samorzutnie. Zazwyczaj w celach dalszej obróbki nitroceluloza jest przekształcana w stan koloidalnego żelu. Żeby otrzymać z nitrocelulozy materiały wybuchowe należy ją zmieszać z innymi środkami wybuchowymi i dzięki temu tworzy ona różne rodzaje prochów np. armatni po zmieszaniu z nitrogliceryną.




A to inne, nie tak istotne związki powstałe z celulozy, ale często wykorzystywane w naszym życiu:
1. kolodium - alkoholowo – eterowym roztwór mieszanin mono- i diazotanu celulozy. Po odparowaniu rozpuszczalnika tworzy się cienka, przezroczysta błona, która bardzo często jest wykorzystywana w medycynie do zabezpieczenia pomniejszych ran,
2. celuloid – produkt, który otrzymuje się ze słabo znitrowanej celulozy i kamfory. Jest wytwarzany w wyniku mieszania tych dwóch składników w temperaturze 1000C. Produkt jest przeźroczystą, elastyczną masą, rozpuszczalną w acetonie, etanolu i octanie etylowym. Służy głownie do wyrobu lakierów po wymieszaniu z odpowiednimi barwnikami,
3. jedwab sztuczny – czysta celuloza w postaci przędzy podobnej do naturalnego jedwabiu. Zasada jego wyrobu polega na wprowadzeniu celulozy do roztworu, który następnie jest przetłaczany przez wąskie rureczki o wylotach kapilarnych pod ciśnieniem 5 MPa. Z rurek wycieka masa w postaci nitek, która po odparowaniu tworzy delikatne i cieniutkie niteczki. Następnie nitki te barwi się na odpowiednie kolory i wykorzystuje w przemyśle włókienniczym. Ze względu na sposób wytworzenia rozróżnia się cztery rodzaje sztucznego jedwabiu:
a) jedwab miedziowy – celulozę rozpuszcza się w odczynniku Schweitzera i następnie otrzymany roztwór przeciska się pod ciśnieniem przez cienkie dysze do kwaśnej kąpieli, w której rozpuszcza się miedz uwalniając jednocześnie celulozę,
b) jedwab Chardonneta – najpierw celuloza jest przeprowadzana w kolodium, a powstałą nić poddaje się denitryfikacji wprowadzając ją da kąpieli z zawartością NaHS lub Ca(HS)2,
c) jedwab wiskozowy – celulozę rozpuszcza się działaniem CS2 i alkaliów, otrzymując ksantogenian celulozy C6H5O(COSNa)5, z którego po wytworzeniu nici łatwo jest regenerowana celuloza w kąpieli z soli amonowej lub wodorosiarczanu sodu,
d) jedwab octanowy – celulozę przeprowadza się w acetylocelulozę, pod wpływem działania kwasem siarkowym i octowym, z której wytwarza się nitki. Jest to jedyny gatunek sztucznego jedwabiu będący nie celulozą, a acetylocelulozą.

DEKSTRYNY
Są substancjami bezpostaciowymi, kleistymi i potrafią tworzyć roztwory koloidalne. Są one produktem częściowego rozszczepienia cząsteczek skrobi i w zależności od stopnia rozpadu mogą mieć różnej wielkości cząsteczki (jednak zawsze maja mniejsza masę cząsteczkową niż skrobia).
Dekstryny znajdują się w piwie, w pieczonym chlebie, w prasowanej bieliźnie. Powstają one ze skrobi w wyniku działania enzymu zawartego w ślinie – ptialiny. Jest ona otrzymywana w wyniku ogrzewania skrobi z wodą pod dużym ciśnieniem, temperaturą 1800C lub z bardzo małą ilością kwasu azotowego lub siarkowego. W wodzie tworzy roztwory koloidalne, które służą do klejenia papieru.
Występują we wszystkich spożywczych przetworach skrobi; na skalę techniczną otrzymuje się je z mąki nasion zbóż oraz mąki ziemniaczanej. Znalazły szerokie zastosowanie w przemyśle włókienniczym, papierniczym, chemicznym, spożywczym i farmaceutycznym.

DEKSTRANY
Są to polisacharydy wytwarzane przez drobnoustroje: Leuconostoc mesenteroides. Używa się ich wyłącznie do celów farmaceutycznych. Są płynem krwiozastępczym i w chirurgi stały się niezastąpione. Wykorzystuje się je w razie utraty znacznej ilości krwi w wyniku operacji chirurgicznych lub wskutek urazów. Pomocne są też w leczeniu oparzeń – ale wtedy występują w postaci 6% lub 10% roztworu przygotowanym w fizjologicznym roztworze soli.

GLIKOGEN
Odgrywa on analogiczną rolę w przemianie materii u zwierząt jak skrobia w roślinach i jest podobnie zbudowana. Od skrobi różni się tym, że jest o wiele bardziej rozgałęziona, ale łańcuchy boczne są o wiele krótsze i składają się najczęściej od jedenastu do dwunastu jednostek. Często jest nazywany skrobią zwierzęcą. Jest to zapasowy materiał pożywienia węglowodanowego i gromadzi się przeważnie w mięśniach i wątrobie. Wytwarza się z nadmiaru glukozy znajdującej się w krwi. Najłatwiej można otrzymać glikogen w wyniku ogrzewania wątroby z 30% KOH i strąceniu etanolem. W stanie czystym jest bezpostaciową substancją o białym kolorze łatwo rozpuszczaną w wodzie.
U roślin nie posiadających chlorofilu glikogen występuje bardzo powszechnie. Podobnie jak dekstryny jest on zdolny do tworzenia związków koloidowych w wodzie. Nie posiada właściwości redukujących, jest on optycznie czynny i odporny na działanie stężonych roztworów wodorotlenków potasu i sodu. Podobnie jak skrobia podczas hydrolizy wpierw rozpada się na maltozę, a potem na glukozę, jednak cząsteczka jest znacznie bardziej rozgałęziona niż u skrobi. W tym polisacharydzie występuje takie samo wiązanie jak przy amylopektynie: α-glikozydowe zarówno 1,4 jak i 1,6.

CELLON
Jest to masa plastyczna otrzymywana z acetylocelulozy i estrów kwasu ftalowego. Służy do wyrobu błon fotograficznych.

INULINA
Występuje ona w pewnej grupie roślin (np. Compsitae) jako substancja zapasowa. W bardzo dużych ilościach znajduje się ten polisacharyd w kłączach delii. Pod wpływem działania kwasów następuje rozpad inuliny na D-fruktozę. Podobną reakcję możemy wywołać poprzez dodanie enzymu inulaza. Z budowy produktów można wywnioskować, że jest zbudowana z reszt D-fruktofuranozy połączonych wiązaniami glikzydowymi:



Polisacharyd ten zbudowany jest z ok. 30 reszt fruktozy. Stanowi materiał wyjściowy do otrzymywania D-fruktozy; jest słodsza od sacharozy. Znalazła zastosowanie jako środek słodzący w diecie diabetyków, a także jako substancja testowa w diagnostyce chorób nerek.

CHITYNA
Wzór chityny to (C8H13O5N)n. Chityna jest to strukturalny polisacharyd zbudowany z reszt glukozoaminy (N-acetylo-glukozoaminy). W swojej budowie jest bardzo podobna do celulozy, a jedyną różnicą jest występowanie grupy acetyloaminowej CH3CONH w miejscu grupy hydroksylowej przy drugim węglu każdej cząsteczki glukozy.
Występuje w ścianach komórkowych grzybów i bakterii, u zwierząt — gł. u stawonogów — tworzy razem z innymi substancjami (białko, sole wapnia, magnezu) okrywy ciała skorupiaków (pancerz), owadów, pajęczaków; znaleziono ją także u mięczaków, ramienionogów, mszywiołów.

PEKTYNA
Jest to polisacharyd, który stał się niezastąpiony w przemyśle spożywczym. Znalazł zastosowanie jako substancja do zagęszczania galaretek. Są to polimery o łańcuchu prostym, w którym jednostki kwasu są połączone wiązaniami α-glikozydowymi na pierwszym i czwartym atomie węgla.

KWAS ALGINOWY
Jest polisacharydem zbudowanym głównie z kwasu mannurowego. Jest istotnym czynnikiem budującym ściany komórkowe glonów rosnących na znacznych głębokościach np. brunatnic. Jego funkcje nie zostały do końca zbadane, ale uważa się, że istnieje on tam po to, aby wzmocnić ścianę komórkową przed dużym ciśnieniem wody.
Sole tego polisacharydu znalazły duże zastosowanie produkcji mydła, mas plastycznych oraz w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.



Wygląd skrobi w poszczególnych roślinach, które są głównymi źródłami jej otrzymywania:

Bibliografia:
- Powszechna Encyklopedia PWN – Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 1973,
- Multimedialna Encyklopedia PWN – Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1999: „Biologia”, „Nauka”,
- Chemia w pigułce - Małopolska Oficyna wydawnicza „Korona”, Kraków 1999,
- Chemia Organiczna – Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, Warszawa 1995, wydanie 5, Witold Danikiewicz,
- Strona internetowa: http://home3.inet.tele.dk/starch/index.html.