Alkohole, kwasy karboksylowe i estry
1. Pochodne węglowodorów zawierają oprócz atomu węgla i wodoru atomy innego pierwiastka.
Każda grupa pochodnych węglowodorów posiada tzw. grupę funkcyjną. Do pochodnych węglowodorów zaliczamy m.in. alkohole.
2. Wzór ogólny alkoholi:
R -- OH
R - grupa węglowodorowa
OH - grupa hydroksylowa (wodorotlenowa)
3. Grupą funkcyjną alkoholi jest grupa hydroksylowa OH (występuje w każdym wzorze alkoholu).
4. Alkohole pochodzące od alkanów tworzą nazwę alkanoli, tworzą one szereg homologiczny wg wzoru:
Cn H2n 1 OH
5. Otrzymywanie alkoholu metylowego:
a) jako produkt uboczny suchej destylacji węgla
(spirytus drewny).
b) z gazu do syntez (CO i H2)
6. Właściwości alkoholu metylowego:
- jest bezbarwną lotną cieczą o charakterystycznym zapachu,
- b. dobrze rozpuszcza się w wodzie,
- ma niższą temp. wrzenia od wody (78 stopni)
- jest b. silną trucizną, wdychanie jego par lub spożycie niewielkiej ilości od 8 do 10 gramów grozi ślepotą i paraliżem, a nieco większej ilości śmiercią,
- jest cieczą łatwo palną, spala się blado niebieskim płomieniem,
- właściwości alkoholu metylowego są b. podobne do właściwości alkoholu etylowego.
7. Zastosowanie alkoholu metylowego:
- do produkcji formaliny,
- środków ochrony roślin,
- lekarstw,
- rozpuszczalników,
- lakierów i farb.
8. Szereg homologiczny alkoholi:
a) metanol, alkohol metylowy - CH3OH
b) etanol, alkohol atylowy - C2H5OH
c) propanol, alkohol propanylowy - C3H7OH
d) butanol, alkohol butanylowy - C4H9OH
e) pentalon, alkohol pentylowy - C5H11OH
9. Otrzymywanie alkoholu etylowego:
a)w wyniku fermentacji alkoholowej glukozy pod
b)wpływem enzymów zawartych w drożdżach:
C6H12O6 ? C2H5OH CO2
Glukoza ? (nad ? drożdże) etanol dwutlenek węgla
c)w wyniku uwodnienia etylenu
10. Właściwości alkoholu etylowego:
- jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku,
- w sposób nieograniczony miesza się z wodą.
- jest nieco lżejszy od wody
- w czasie rozpuszczania w wodzie zachodzi zjawisko kontrakcji (ubytek objętości)
- ma odczyn obojętny,
- ma właściwości trujące
- ma właściwości odurzające,
- powoduje denaturacje jajka (ścięcie w sposób naturalny)
- jest b. dobrym rozpuszczalnikiem wielu substancji np. tłuszcz,
- jest cieczą łatwo palną, spala się bladoniebieskim płomieniem według następujących reakcji:
C2H5OH 3 O2 ? 2 CO2 3 H2O
C2H5OH 2 O2 ? 2 CO 3 H2O
C2H5OH O2 ? 2 C 3 H2O
11. Zastosowanie alkoholu etylowego:
- przemysł monopolowy,
- przemysł kosmetyczny,
- przemysł farmaceutyczny,
- jodyna,
- do produkcji denaturatu
12. Otrzymywanie glicerolu: C3H5(OH)3
W wyniku hydrolizy tłuszczów.
13. Właściwości glicerolu:
- jest gęstą, oleistą, bezbarwną cieczą o słodkim smaku
-ma odczyn obojętny,
- b. dobrze rozpuszcza się w wodzie, jest cięższy od wody
- ma silne właściwości higroskopijne,
- ma wysoką temp. Wrzenia ok. 290oC
- jako jedyny alkohol nie ma właściwości toksycznych,
- jest cieczą palną, spala się żółtym płomieniem,
14. Zastosowanie glicerolu:
- w przemyśle monopolowym do słodzenia
- w przemyśle kosmetycznym,
- w przemyśle spożywczym,
- w przemyśle garbarskim,
- do produkcji materiałów wybuchowych
15. Kwasy organiczne:
RH ?H2O? R- H
16. Kwasy nieorganiczne:
Hn Rn ?H2O? nH Rn-
17. Wzór ogólny kwasów karboksylowych (organicznych):
R-COOH
R- gr. Węglowodorowa
COOH ? gr. Karboksylowa
18. Kwasy karboksylowe należą do pochodnych węglowodorów. Tworzą one szereg homologiczny wg. Wzoru: Cn H2n 1 COOH
19. Kwasy karboksylowe
? kwas metanowy, mrówkowy: HCOOH
- kwas etanowy, octowy: CH3COOH
- kwas propanowy, propionowy: C2H5COOH
- kwas butanowy, masłowy: C3H7COOH
- kwas pentanowy, walerianowy: C4H9COOH
20. Występowanie kwasu mrówkowego:
W jadzie mrówek, os, komarów i liściach pokrzyw.
21. Otrzymywanie kwasu mrówkowego:
W wyniku utleniania alkoholu metylowego.
22. Właściwości kwasu mrówkowego:
Jest bezbarwną cieczą o drażniącym zapachu, ma silne właściwości trujące i żrące, powoduje silne poparzenia, drażni błony śluzowe i dobrze rozpuszcza się w wodzie, ma odczyn kwaśny, jest elektrolitem, ulega dysocjacji elektrolitycznej.
23. Tworzy sole zwane mrówczanami wg następujących sposobów:
- kwas wodorotlenek ? sól woda
HCOOH NaOH ? HCOONa H2O
- kwas metal ? sól wodór
2HCOOH 2K ? 2HCOOK H2
- kwas tlenek metalu ? sól woda
HCOOH MgO ? (COO)2Mg H2O
24. Zastosowanie kwasu mrówkowego:
- do produkcji lekarstw,
- w przemyśle włókienniczym,
- w przemyśle garbarskim do wyprawiania skór.
25. Otrzymywanie kwasu octowego:
W wyniku fermentacji octowej przy udziale bakterii (utlenianie alkoholu etylowego).
C2H5OH O2 ?bakterie? CH3COOH H2O
26. Właściwości kwasu octowego:
Są podobne do kwasu mrówkowego, kwas octowy nie ma właściwości trujących.
27. REAKCJE OTRZYMYWANIA OCTANÓW:
- kwas wodorotlenek ? sól woda
- kwas metal ? sól wodór
- kwas tlenek metalu ? sól woda
28. Wyższe kwasy karboksylowe są to kwasy o długich łańcuchach węglowych. Są one nazywane również kwasami tłuszczowymi, ponieważ powstają z rozkładu tłuszczów.
29. Do wyższych kwasów karboksylowych należą:
- kwas palmitylowy: C15H31COOH
- kwas stearynowy: C17H35COOH
- kwas oleinowy: C17H33COOH
30. Właściwości kwasów tłuszczowych:
- nasycone są substancjami stałymi, barwy białej jest gęstą cieczą
- nie rozpuszcza się w wodzie
- nie ulegają dysocjacji elektrolistycznej, mają odczyn obojętny
- pozostawiają tłuste plamy
- spalają się jasnym, kopcącym płomieniem
31. Wzór ogólny estrów:
R1 ? COO ? R2
R1- gr. Węglowodorowa pochodząca od kwasów
R2- gr. Węglowodorowa pochodząca od alkoholi
COO ? gr. Karboksylowa
32. Reakcja estryfikacji jest to reakcja otrzymywania estrów, polega na łączeniu kwasu z alkoholem. W obecności katalizatora, którym najczęściej jest kwas siarkowy (VI).
33. Schemat reakcji estryfikacji:
kwas (COOH) alkohol (OH) ?H ? ester woda
34. Właściwości estrów:
- posiadają intensywne na ogół przyjemne zapachy
- są cieczami słabo rozpuszczalnymi w wodzie
- ulegają reakcji hydrolizy, czyli rozkładowi pod wpływem wody
35. HYDROLIZA ESTRÓW:
ester woda kwas alkohol
36. Mydła są to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych.
ALKANY:
metan - CH4
etan - C2H6
propan - C3H8
butan - C4H10
pentan - C5H12
heksan - C6H14
heptan - C7H16
oktan - C8H18
nonan - C9H20
dekan - C10H22