Estry

Estry są to związki organiczne otrzymywane przez podstawienie wodoru grupy wodorotlenowej w alkoholach rodnikami kwasowymi ( nieorganicznymi lub organicznymi ).
Estry tworzą się przez bezpośrednie działanie kwasów karboksylowych z alkoholami w obecności katalizatora ( estryfikacja ). Wzór ogólny ma postać R -COO- R , gdzie R oznacza grupę węglowodorową pochodzącą od kwasu, R - grupę węglowodorową pochodzącą od alkoholu, natomiast – COO- oznacza grupę estrową.

Oto przykład:

C H OH + HNO C H . O . NO + H O

Reakcja ta odwracalna i dlatego chcąc zestryfikować pewną ilość alkoholu, należy działać nadmiarem kwasu lub też usuwać wodę z mieszaniny przez dodanie ciał wiążących ją. Metoda ta jest ogólną; można ją bowiem stosować zarówno w celu otrzymania estrów kwasów nieorganicznych jak i organicznych. Poza tym istnieje cały szereg metod otrzymywania tych związków, stosowanych zarówno w przemyśle, jak i w pracach laboratoryjnych. Kwasy jednozasadowe dają jeden rodzaj estrów obojętnych; wielozasadowe zaś mogą tworzyć oprócz obojętnych także estry kwaśne, zawierające jeszcze wolne wodory kwasowe. Wszystkie estry, zarówno kwaśne jak i obojętne rozkładają się pod działaniem wody na kwas i alkohol. Przemianę tę, odwrotna estryfikacji, nazywamy zmydleniem. Pod wpływem alkaljów zmydlenie przebiega szybciej i zupełnie, przy czym w miejsce wolnego kwasu powstaje jego sól:

C H . O . NO + K . OH = C H . OH + KO . NO .


azotan ług alkohol azotan
etylowy potasowy etylowy potasowy


Nazwy estrów tworzy się od nazw kwasów, np. estry kwasu mrówkowego to mrówczany, a estry kwasu octowego to octany. Druga część nazwy pochodzi od nazwy alkoholu , np. w reakcji kwasu octowego z etanolem powstaje ester o nazwie octan etylu ( CH COOC H ).
Estry należą do związków ogromnie ważnych, nie tylko ze względu na rozpowszechnienie w przyrodzie ( estry kwasów organicznych ), lecz także ze względu na łatwość ulegania przemianom chemicznym, dzięki czemu znajdują szerokie zastosowanie tak w przemyśle związków organicznych, jak i w zakresie prac laboratoryjnych. Wchodzą one w skład ustrojów zwierzęcych i roślinnych, zwłaszcza estry wyższych kwasów tłuszczowych, jak na przykład kwasu masłowego, walerjanowego, kopronowego, palmitynowego, stearynowego i innych. Znajdują się w olejkach, tłuszczach, niektóre w częściach zielonych organizmów roślinnych. Pewne z nich posiadają przyjemny zapach, który w wielu przypadkach przypomina zapach owoców; dlatego też przygotowuje się je fabrycznie jako tak zwane esencje owocowe. Na przykład ester izoamylowy kwasu izowalerjanowego posiada zapach jabłek, ester etylowy kwasu masłowego zapach ananasów, ester izoamylowy kwasu octowego zapach gruszek.
Mrówczan butylu ma zapach malinowy, mrówczan decylu – pomarańczowy, octan winylu – bananowy, a mrówczan benzylu pachnie jaśminem. Wytwarza się z nich olejki zapachowe i wyroby perfumeryjne, są też stosowane jako rozpuszczalniki. Estry bardziej złożone, tzn. estry wyższych kwasów tłuszczowych, to woski, tłuszcze i oleje.



ESTER ZAPACH
mrówczan anizylu benzylu decylu etylu gerantylu izobutylu octan amylu gerantylu izobutylu p- krezylu maślan etylu pelargonian etylu Kwiaty groszku Jaśmin Pomarańcza Rum Róża Maliny Banany Różą Gruszkowo- agrestowy Narcyz Ananas Pigwa





Przykłady octanów.

Octan amylu
( ester n- amylowy kwasu octowego, CH CO O ( CH ) CH ), bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 149 *, trudno rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczany w alkoholu i eterze, ma zapach owoców.
Zastosowanie- jako rozpuszczalnik ( między innymi lakierów i celuloidu ) oraz w perfumerii.


Octan etylu
( ester etylowy kwasu octowego, CH CO OC H ), ciecz o temperaturze topnienia 77,2 * i przyjemnym zapachu, nie miesza się z wodą, rozpuszczalny w alkoholu.
Otrzymywanie- estryfikacja kwasu octowego alkoholem etylowym.
Zastosowanie- składnik olejków zapachowych, rozpuszczalnik.





Acetyloceluloza
( octan celulozy ), ester kwasu octowego i celulozy o różnej zawartości reszt octanowych.
Otrzymywanie- działaniem kwasu octowego lub bezwodnika na celulozę w obecności kwasu siarkowego lub chlorku cynkowego jako katalizatora.
Zastosowanie- w zależności od zawartości reszt octanowych: 58-62,3% tak zwany trójoctan- folia elektrotechniczna, 56-58%- folie techniczne, 54,5%- włókno octanowe, 52-54 %- tworzywa sztuczne, 44-48%- farby drukarskie.

Dzięki estrom powstaje mydło – powstaje jako produkt reakcji tłuszczów roślinnych lub zwierzęcych ( estrów )z roztworami wodorotlenku sodu lub potasu.


Kopolimery produkowane w reakcji polikondensacji monomerów dioli i kwasów dikarboksylowych. Monomery poliestrów są połączone wiązaniem –COO-, które stanowi grupę funkcyjną estrów.