W 1343r. został zawarty pokój wieczysty między Polską i Zakonem Krzyżackim. Od momentu jego podpisania przez długi okres nie miały miejsca żadne konflikty. Jednak Polacy, a zwłaszcza Wielkopolanie obawiali się zagrożenia, które upatrywali w państwach niemieckich. Trudno się było również Polakom pogodzić ze stratą Pomorza. Tymczasem Krzyżacy kupili od Brandenburgii Nową Marchię - chcieli odciąć Królestwo Polskie od Pomorza Zachodniego. Można powiedzieć, że chociaż nie było otwartego konfliktu, to panował okres tzw. zimnej wojny.
W 1401 r. na Żmudzi wybuchło antykrzyżackie powstanie, które poniosło klęskę. W wyniku podpisanego pokoju w Raciążu Żmudź pozostała w rękach krzyżackich, a za Ziemię Dobrzyńską Zakon zażądał od króla Jagiełły 40 tys. florenów. Po wyborze na wielkiego mistrza Ulryka von Jungingena Polska zaczęła się przygotowywać do wojny. Iskrą zapalną stało się kolejne powstanie żmudzkie. Król Polski zadeklarował pomoc powstańcom, więc wielki mistrz wypowiedział Polsce wojnę. Najechał Ziemię Dobrzyńską i Bydgoszcz, ale zdołała je odzyskać armia polska. Zawarto rozejm zimowy na przygotowanie zapasów, organizowanie armii i mobilizowanie sojuszników. Na początku lipca 1410 r. doszło do koncentracji polskich wojsk w rejonie Czerwińska, gdzie przekroczono Wisłę mostem pontonowym. Wojska polsko- litewskie wkroczyły na tereny Państwa Zakonnego, zaskakując Krzyżaków, którzy przesunęli się w rejon Kurzętnika. Jagiełło tymczasem zniszczył Dąbrówno. Do walnej bitwy doszło 15 lipca 1410 r. w rejonie wsi Grunwald, Łodwigowo i Stębark. Bitwa pod Grunwaldem była jedną z największych w ówczesnej Europie. Siły polskie oszacowano na ok. 20 tys. rycerzy, a litewskie-10 tys. Rycerzy; zorganizowane były na zasadzie pospolitego ruszenia, dowodził nimi sam Władysław Jagiełło. Natomiast wojska krzyżackie obliczono na ok.16 tys. rycerzy. Na początku do walki ruszyły wojska litewskie ( z kilkoma chorągwiami )ustawione na prawym skrzydle. Atak ten załamał się i sprzymierzeni rozpoczęli odwrót, ale wyłom został zaryglowany chorągwiami smoleńskimi. Następnie do boju ruszyła polska ciężka jazda, której atak zakończył się sukcesem. Po rozbiciu głównych sił zakonnych, Polacy zajęli obóz krzyżacki. Zwycięstwo było zupełne. W bitwie polegli prawie wszyscy wyżsi dostojnicy zakonni z wielkim mistrzem na czele. Wygrana otworzyła Polakom drogę na Malbork. Stanęli tam już 25 lipca 1410 r. i rozpoczęli oblężenie; jednak po dwóch miesiącach król nakazał odwrót. Pod Koronowem pokonano posiłki krzyżackie. Pod koniec roku rozpoczęto rokowania zakończone podpisaniem pierwszego pokoju toruńskiego- 1 lutego 1411 r. Żmudź zwrócono Litwie, ale tylko na czas życia Jagiełły i Witolda, Polska odzyskała Ziemię Dobrzyńską, a losie Santoka i Drezdenka miał zadecydować sąd polubowny. Wielka wojna nie rozstrzygnęła konfliktu. Już w 1413 r. Krzyżacy najechali Pomorze Słupskie-doszło do wojny „głodowej”. Siły polsko-litewskie spustoszyły część Ziemi Chełmińskiej, niszcząc krzyżackie zaplecze gospodarcze. Zawarto rozejm, oddając spór pod osąd soboru. W 1419 r. papież zdecydował, że spór rozstrzygnie król Węgier. A ten zatwierdził postanowienia toruńskie. Jagiełło wtedy wznowił walki, które zakończyły się pokojem w Mełnie. Korona odzyskała Nieszawę i Orłów, a Litwa Żmudź. Kolejny konflikt zbrojny rozpętał Świdrygiełło- brat króla, który sprzymierzył się z Krzyżakami. Walki trwały cztery lata (1431-1435). Krzyżacy pustoszyli Kujawy i Wielkopolskę- bitwa pod Dąbkami(13 września 1431 r.). Jagiełło natomiast zorganizował wyprawę na ziemie Zakonu. Ostatecznie Świdrygiełło został pokonany pod Wiłkomierzem( już po śmierci króla) i podpisano pokój wieczysty w Brześciu. Zakon musiał zapłacić odszkodowanie za naruszenie rozejmu łęczyckiego i gwarantował swobodną wymianę handlową. W 1440 r. rycerstwo chełmińskie i mieszczanie Torunia i Chełmna zawiązali Związek Pruski. Na wniosek likwidacji Związku prze władze Zakonu, w Prusach wybuchło powstanie. Związkowcy zdobyli Toruń, gdzie zburzyli zamek, jednocześnie wysyłając poselstwo do Kazimierza Jagiellończyka. 6 marca 1454 r. król inkorporował Prusy i wyruszył na Pomorze. Wojska polskie zostały rozbite pod Chojnicami i Krzyżacy mogli odzyskać większość zamków. Podczas letniej ofensywa w 1457 r. udało się królowi wykupić Malbork z rąk najemników, a flota gdańska pokonała pod Bornholmem posiłki krzyżackie. W 1462 r. pokonali Krzyżaków pod Świeciem, a rok później flota polska zwyciężyła flotę zakonną na Zalewie Wiślanym. Ostatnim punktem oporu były Chojnice, które padły w 1466 r. wojna zakończyła się podpisaniem tzw. II pokoju w Toruniu. Zakon przekazywał Polsce Pomorze Gdańskie, Warmię, Ziemię Chełmińską i Michałowską, zaś z pozostałych terenów wielki mistrz złożył królowi hołd lenny. W 1472 r. król Kazimierz Jagiellończyk sprzeciwił się kandydaturze Mikołaja Tungena na biskupa warmińskiego. Biskup elekt opanował większość Warmii i zawarł sojusz z Zakonem i królem Węgier. Wielki mistrz odmówił hołdu królowi polskiemu i w 1478 r. zajął Brodnicę, Chełmno i Starogard, rozpoczynając tzw. wojnę popią. Polska wyprawa odwetowa osiągnęła pełny sukces: odzyskała utracone tereny oraz zmusiła biskupa i wielkiego mistrza do ukorzenia się przed polskim władcą.