W 1434 r doszło do całkowitego połączenia Rusi Halickiej z Polską ale w Litwie sprawy szły wolniej. Pokrzywdzonym czuł się brat stryjeczny Jagiełły Witold, którego ojcowiznę Troki , król polski nadał swojemu bratu Skirgielle.Również możni litewscy przechodzili stopniowo na stronę Witolda bojąc się , że Polska całkowicie podporządkuje sobie Litwę.Część bojarów była niechętna Jagielle boją się utraty niezależności. W 1389 r. Witold zbiegł do Krzyżaków szukając pomocy przeciw Jagielle.Ten w odwecie obsadził w Wilnie silną polską załogę. Na Litwie wybuchło powstanie niechętnych Jagielle i Polsce bojarów.!Zakończono je w 1392 r. ugodą w Ostrowiu na mocy której rządy w Wielkim Księstwie Litewskim miał sprawować Witold pozostając jednak w faktycznej zależności od Jagiełły. Witold jednak poniósł klęskę w 1399 r. w bitwie z Tatarami pod Worsklą a nadto zagrożenie ze strony Tatarów zmusiły bojarów do wyciągnięcia ręki do Jagiełły. W 1401 r. na zjazdach w Wilnie i Radomiu doszło do kolejnej unii .Jagiełło zgodził się uznać Witolda wielkim księciem Litewskim zachowując jednak tytuł najwyższego władcy oraz uprawnienia dziedziczne na Litwie. W 12 lat później w Horodle nastąpiło dalsze zacieśnienie więzów między państwami. Ustalono , że bez zgody panów litewskich i polskich nie będzie obierany ani wielki książę litewski ani król Polski. Na znak pojednania wiele rodów litewskich zostało przyjęte do polskich rodów. To porozumienie nie trwało jednak długo , wzrastały tendencje niezależności wśród bojarów i chęć przeciwstawiania się Jagielle.Dużą rolę odgrywały też ambicje Witolda , zmieniało się też stanowisko Jagiełły. Jagiełło chciał zabezpieczyć władanie Litwą dla swoich synów co nie podobało się bojarom. W 1430 r zmarł Witold a panowie litewscy okrzyknęli władcą Swidrygiełłę , brata Witolda. Polacy nie uznali wyboru wysuwając na tron litewski młodszego brata Witolda , Zygmunta Kiejstutowicza.On zaś w zamian za udzieloną pomoc zawarł unię w Grodnie/ 1432r/. Litwa została podporządkowana Polsce a Zygmunt zgodził się na oddanie Polsce ziemi łuckiej i całego Podola. Tak więc okres panowania Jagiełły charakteryzował się ciągłą walką z bojarami , którzy sprzeciwiali się Jagielle ,bojąc się skutków utraty niezależności.
