Zapewne nigdy Krzyżacy nie pojawiliby się nad Bałtykiem, gdyby nie najazdy plemion pogańskich Prusów na Mazowsze. To doprowadziło do rozpoczęcia pertraktacji z zakonem przez księcia Konrada Mazowieckiego (1226 r.) i sprowadzenia jego członków na ziemię chełmińską (1228 r.). Przez wiele lat Krzyżacy* byli zajęci podbojem Prus i nie wchodzili w zatargi z większością książąt polskich. Dopiero, gdy zagarnęli Pomorze Gdańskie (1308-1309) rozpoczął się długotrwały okres walk i wrogości polsko-krzyżackiej. Gdy w 1385 r. doszło do unii polsko-litewskiej, a rok później królem Polski został wielki książę litewski Władysław Jagiełło, stało się jasne, że prędzej czy później dojdzie do ostatecznej rozgrywki między skłóconymi stronami. Zakon nie wyniósł żadnych korzyści (poza Żmudzią) z walk z Litwą w latach 1388-1398, które zakończyły się układem salińskim (1398 r.). Panowanie krzyżackie na Żmudzi było bardzo trudne, co kilka lat wybuchały powstania, które ostatecznie były krwawo tłumione. W 1404 r. po pokojowym zjeździe w Raciążu wybuchł polsko-krzyżacki spór o Drezdenko. Właściciel miasta Ulrich von Osten najechał Wielkopolskę i natychmiastowo został poparty przez Krzyżaków. Zarówno strona polska jak i krzyżacka sądziły, że na podstawie ustaleń w Raciążu Drezdenko należy się im. Nie pomógł zjazd kowieński (1406), na którym wielki książę litewski Witold Kiejstutowicz wydał – korzystny dla Polski – wyrok, którego nie przyjął Zakon.
