Kwasy karboksylowe
KWASY KARBOKSYLOWE są to związki organiczne, których cząsteczki składają się z grup węglowodorowych i nadających im charakterystyczne właściwości grup karboksylowych –COOH
Ogólny wzór alifatycznych kwasów karboksylowych
Gruba karbonylowa(bez OH) i OH grupa hudroksylowa.
R- alkil, aryl albo wodór
Ze stearyny wyrabia się świece. Jest to mieszanina kwasu stearynowego i kwasu palmitynowego.
Otrzymywanie kwasu: - utlenianie aldehydu, -fermentacja octowa( jest to proces powstawania kwasu octowego z alkoholu etylowego pod wpływem enzymu wytwarzanego przez niektóre bakterie i grzyby –oksydazę)
Nazewnictwo: systematyczne nazwy kwasów karboksylowych tworzy się dodając końcówkę –owy do nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Przy numeracji łańcucha atom węgla w grupie karboksylowej oznacza się cyfrą 1. Stosowane są również nazwy zwyczajowe często związane z występowaniem danego kwasu w przyrodzie.
Właściwości fizyczne: Kwas mrówkowy jest lotną, bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Jest trucizną. Jego opary drażnią błony śluzowe, z stężony powoduje silne oparzenia skóry. Stężony kwas octowy jest żrącą, bezbarwną cieczą o ostrym, przenikliwym zapachu. Już w temperaturze 16,6 krzepnie tworząc kryształy podobne do lodu, dlatego w handlu często stosuje się nazwę- kwas octowy lodowaty.
Właściwości chemiczne: Dzięki polarności wiązania - - C=O w grupie karboksylowej i zdolności tworzenia przez nią wiązań wodorowych, kwasy ulegają asocjacji w większym nawet stopniu niż alkohole. Powstają przy tym dimery, a nawet polimery. Powoduje to stosunkowo wysokie temperatury wrzenia kwasów oraz ma wpływ na ich rozpuszczalność w wodzie. Kwasy których cząsteczki zawierają do czterech atomów węgla, dobrze rozpuszczają się w wodzie. W miarę wydłużenia łańcucha węglowego w cząsteczce kwasu maleje wpływ grupy karboksylowej na właściwości związku, a rośnie wpływ grupy węglowodorowej. Zmienia się stan skupienia kwasu od ciekłego do stałego, maleje lotność i rozpuszczalność w wodzie. Kwasy palmitynowy i stearynowy są już nierozpuszczalnymi w wodzie ciałami stałymi. Kwasy karboksylowe ulegają reakcji estryfikacji. Kwasy karboksylowe ulegają dysocjacji:
Grupa karboksylowa –COOH nadaje związkom charakter kwasowy.
Kwasy karboksylowe, podobnie jak kwasy nieorganiczne, reagują z metalami oraz tlenkami i wodorotlenkami metali tworząc sole
Sole kwasów karboksylowych są związkami jonowymi, na ogół dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Octan sodu w roztworze wodnym ulega hydrolizie wykazując odczyn zasadowy. Świadczy to, że kwas octowy jest kwasem słabym. Jest jednak mocniejszy od kwasu węglowego ponieważ wypiera CO2 z jego soli
Wyższe kwasy tłuszczowe ogrzewane z mocnymi zasadami tworzą sole zwane mydłami
W tłuszczach i olejach występuje w postaci pochodnej kwas oleinowy o wzorze C17H33COOH.
KWAS OLEINOWY: jest oleistą, nierozpuszczalną w wodzie cieczą o zapachu zjełczałego oleju. Jest składnikiem olejów roślinnych i jako związek nienasycony może ulegać reakcji addycji. Odbarwienie wody bromowej pod wpływem działania kwasu oleinowego świadczy o jego nienasyconym charakterze, Reakcja, tak jak przy bromowaniu etylenu, polega na przyłączaniu atomów bromu do łańcucha węglowego w miejscu rozerwania wiązania podwójnego. Podobnie przebiega uwodornienie kwasu oleinowego. Produktem reakcji jest kwas stearynowy, który powoduje zmianę stanu skupienia oleju zawierającego reszty nienasyconego kwasu
KWAS OLEINOWY uwodornienie kwas stearynowy
Cząsteczki kwasów mogą zawierać więcej niż jedną grupę karboksylową.
KWAS SZCZAWIOWY: jest bardzo rozpowszechniony świecie roślinnym, a zwłaszcza występuje w szczawiu i rabarbarze. Oba kwasy są substancjami bezbarwnymi, dobrze rozpuszczalnymi w dozie. Ulegają one wsyztskim reakcjom wynikającym z obecności grupy –COOH w cząsteczce związku. Kwas szczawiowy jest przykładem kwasu dikarboksylowego ponieważ zbudowany jest z 2 grup karboksylowych.
KWASY AROMATYCZNE- związki zawierające grupę karboksylową związaną bezpośrednio z pierścieniem benzoesowym. ( najprostszy kwas benzoesowy C6H5COOH)- bezbarwna substancja krystaliczna, trudno rozpuszczalna w wodzie. W reakcji z zasadami
Wzór chemiczny Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
HCOOH Kwas metanowy Kwas mrówkowy
CH3COOH Kwas etanowy Kwas octowy
C2H5COOH Kwas propanowy Kwas propanowy
kwas benzoesowy tworzy sole zwane benzoesowymi.
C3H7COOH Kwas butanowy Kwas masłowy
C4H9COOH Kwas pentanowy Kwas walerianowy
C15H31COOH Kwas heksadekanowy Kwas palmitanowy
C17H35COOH Kwas oktadekanowy Kwas stearynowy
KWAS MRÓWKOWY jako jedyny z kwasów karboksylowych .daje pozytywny odczyn próby Tollensa. Reakcji tej ulega ponieważ w obrębie tego kwasu możemy wyodrębnić grupę aldehydową (próba Tollensa jest charakterystyczna dla związków zawierających tą grupę)
KWAS BENZOESOWY jest najprostszym przedstawicielem kwasów karboksylowych aromatycznych
-substancja stała, krystaliczna
-dobrze rozpuszczalna w ciepłej wodzie
-ulega zobojętnianiu przez NaOH i wypiera kwas węglowy z jego soli
-jest kwasem nieco mocniejszym od kwasu octowego.