Bolesław II Szczodry (Śmiały) (ur. ok. 1042, zm. 2 lub 3 kwietnia 1081 lub 1082) – król Polski 1076-1079, książę Polski w latach 1058 - 1076. Był pierworodnym synem Kazimierza Odnowiciela i Marii Dobroniegi, córki Włodzimierza I Wielkiego, wielkiego księcia kijowskiego. Brat Władysława I Hermana. Imię otrzymał po swoim pradziadzie ojczystym Bolesławie I Chrobrym. Dokładna data urodzenia Bolesława II nie jest znana. Badacze zwykle kładą ją na rok 1042
Bolesław II Szczodry rozpoczął panowanie w 1058 roku, kiedy to zyskał tytuł księcia Polski. Polityka zagraniczna ówczesnej Europy odbywała się w cieniu sporu o inwestyturę pomiędzy papieżem Grzegorzem VII i niemieckim cesarzem Henrykiem IV. W sporze chodziło o podział władzy w świecie chrześcijańskim, próbowano odpowiedzieć na pytanie czyja władza - cesarza czy papieża, jest ważniejsza. Powodem konfliktu stało się prawo do mianowania biskupów. Grzegorz VII w piśmie Dictatus papae opowiadał się za zwierzchnictwem papiestwa nad władcami świeckimi, możliwością intronizacji i detronizacji władców. Henryk IV zaś dążył do podporządkowania sobie władzy papieskiej. Bolesław II Szczodry wraz z Węgrami i Hiszpanią stanął po stronie papieża. Wiązało się to ze strategiami sojuszniczymi z Węgrami i Rusią i chęcią osłabienia wpływów Cesarstwa Niemieckiego w Europie. Dzięki licznym wyprawom przyczynił się do zdobycia władzy na Węgrzech swojego sojusznika Władysława, z którym sprzymierzył się przeciwko Czechom, a po śmierci Jarosława Mądrego dwukrotnie wpływał na tron Rusi Kijowskiej (pogrążonej w rozbiciu dzielnicowym) w zamian za wsparcie wojskowe przeciwko Cesarstwu. W 1076 roku arcybiskup gnieźnieński Bogumił koronował Bolesława II Szczodrego na króla Polski bez zgody cesarza. Dodatkowo jako zapłata za wsparcie prymatu papiestwa odbudowane zostało arcybiskupstwo w Gnieźnie. Bolesław II Śmiały zachował także zwierzchnictwo nad Pomorzem, skąd czerpał daniny i otrzymał wsparcie militarne.