Alkany,alkeny,alkiny,aromatyczne,sciaga
Węglowodory nasycone- związki węgla i wodoru w cząsteczkach których występują tylko pojedyńcze wiązania węgiel - węgiel.
Homologi - związki należące do jenej rodziny zw alkanów różniące się o grupę CH2 lub jej wielokrotność
Szereg homologiczny- szereg homologów ustawionych w kolejności od najlzejszego do najcięższych
ALKANY - węglowodory cząteczkowe o budowie łańcuchowej, hybrydyzacja sp3, 4 orbitale schybrydyzowane.wszystkie wiazania sa wizaniami sigma. koncówka w nazwie wszystkich alkanów jest -an.
WŁAŚCIWOŚCI ALKANÓW:
ALKANY w szeregu homologicznym różnią się tem wrzenia i topnienia oraz gęstością, które wzrastaja wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Są mało reaktywne. Ulegają reakcjom spalania i substytucjii(podstawiania) 1-4 at węgla – gazy;5-16 ciecze;17 stałe ciała
Wzór alkanów: Cn H (2n+2)
………………………………………………………………………………
METAN
Otrzymywanie metanu:
1.C + 2H2 -> CH4 (synteza)reakcja ta zachodzi w temperaturze 500 stopni Celsjusza
2.Al4C3(węglik glinu) + 12 HCl -> 4 AlCl3 + 3 CH4
3.Al4C3 + 12 H20 -> 3 CH4 + 4 Al.(OH)3
4.CH3COONa (octan sodu) + NaOH-> CH4 + Na2CO3- ogrzewanie mieszaniny octanu sodu z wodorotlenkiem sodu :
WŁAŚCIWOŚCI
- FIZYCZNE (gaz bezbarwny, połowe lżejszy od powietrza, trudno rozpuszczalny w wodzie)
- CHEMICZNE(bezwonny, gaz palny, ulega reakcjom spalania -spala się bladoniebieskim płomieniem i substytucji; mało aktywny chemicznie (nie odbarwia wody bromowej i roztworu manganianu (VII) potasu KMnO4)
Rodnik- atom lub grupa atomów posiadajaca jeden niesmarowany elektron
reakcja typu rodnikowego (substytycja)
bromowanie, chlorowanie, fluorowanie jest reakcja substytucjii, która polega na podstawieniu atomow wodoru przez atomy fluorowca. Reakcja o mechanizmie rodnikowym. W kazdej reakcji łancuchowej wyrózniamy zapoczątkowanie, kontunuacje i zakonczenie reakcjii.
METAN:
CHLOROWANIE
CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl chlorometan
CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl dichlorometan
CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl trichlorometan
CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl tetrachlorometan
BROMOWANIE - SUBSTYTUCJA
CH4 + Br2 ->CH3Br (bromometan)+ HBr
CH3Br + Br2->CH2Br2(dibromometan) + HBr
CH2Br2+Br2->CHBr3(TRIBROMOMETAN)+HBr
CHBr3 + Br2->CBr4(tetrabromometan) + HBr
FLUOROWANIE METANU:
CH4 +F2->CH3F + HF (fluorometan)
CH3F + F2 -> CH2F2 (difluorometan)+ HF
CH2F2+F2->CHF3(trifluorometan) + HF
CHF3+F2->CF4 (tetrafluorometan)+HF
Reakcje spalania metanu:
- całkowite CH4 + 202-> CO2 + 2 H20
- półspalanie 2CH4 + 302 -> 2 CO + 4 H20
- niecałkowite CH4 + 02 -> C + 2 H20
WYKORZYSTANIE:
- gaz opałowy
- surowiec w syntezie organicznej
- głowny składnik gazu ziemnego
……………………………………………………………………………………………………
izomeria alkanów jest możliwa dzieki temu ze łańcuchy węglowe mogą być proste(nierozgałęzione) lub rozgałęzione. Liczba izomerów wzrasta gwałtownie ze zwiększająca się liczba atomów węgla w czateczce alkanu.
IZOMERIA- zjawisko występowania związków chemicznych takim samym składzie chemicznym różniących się właściwościami fizycznymi i chemicznymi z powodu innej budowy strukturalnej.
podstawiniki- atomy lub grupy atomów związane z łancuchem głównym
grupa alkilowa- jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od czasteczki alkanu, oznacza się ja R.
- metylowa CH3, - etylowa C2H5,- propylowa C3H7
PRZYKŁADY IZOMERII:
BUTAN C4H10
1)CH3-CH(CH3)-CH3 (2 – METYLOPROPAN)
2)(CH3)CH-CH2-CH-CH3 (1 –METYLOPROPAN)
PENTAN C5H12
1)CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-METYLOBUTAN)
2)CH3-CH-(CH3)C(CH3)-CH3 (3,3 DIMETYLOBUTAN)
HEKSAN C6H14
1)CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 (3 –METYLOPENTAN)
2)CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-METYLOPENTAN)
3)CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,3 – DIMETYLOBUTAN)
4)CH3-CH(C2H5)-CH2-CH3 (2 -ETYLOBUTAN
5)CH3-(CH3)C(CH3)-CH2-CH3 (2 – DIMETYLOBUTAN)
HEPTAN C7H16
1)CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 (2 –METYLOHEKSAN)
2)CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (3-METYLOHEKSAN)
3)CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 (2,3-DIMETYLOPENTAN)
4)CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 (2,4 – DIMETYLOPENTAN)
5)CH3-(CH3)C(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2,2-DIMETYLOPENTAN)
6)CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH2-CH3 (3,3-DIMETYLOPENTAN)
7)CH3-(CH3)C(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,2,3-TRIMETYLOBUTAN
8)CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 (2 – ETYLOPENTAN)
9)CH3-CH(C2H5)CH(CH3)-CH3 (2-ETYLO-3 -METYLOBUTAN)
…………………………………………………………......................................
CYKLOALKANY- węglowodory nasycone o budowie pierscieniowej; hybrydyzacja sp3. wzór Cn H2n n=3...
Szereg homologiczny:
1. Cyklopropan C3H6 (węgle tworza trójkąt - miedzy weglami wiazanie kowalencyjne niespolaryzowane a niedzy wegiel - wodór kowalencyjne spolaryzowane)
2. cyklobutan C4H8(kwadrat)
3. cyklopentan C5H10 (pięciokąt)
4.cykloheksan C6H12 (sześciokąt)
Ulegaja reakcjii spalania i substytucji.
SUBSTYTUCJA CYKLOALKANÓW:
CYKLOBUTAN:
1. C4H8 + F2->C4H7F (fluorocyklobutan)+ HF
2. C4H7F + F2->C4H6F2 + HF (1,2-difluorocyklobutan)lub(1,3difluorocyklobutan) lub(1,1 –difluorocyklobutan)
3. C4H6F2 + F2 ->C4H5F3 + HF (I,2,3-trifluorometylobutan)
4 C4H5F3+ F2-> C4H4F4 + HF (1,2,3,4 –tetrafulorocyklobutan)
.......................................................................................
ALKENY- węglowodory nienasycone o budowie łancuchowej , których czasteczki zawieraja oprócz pojedynczych wizan sigma jedno wiązanie podwójne między atomami węgla .( pierwsze typu pi a drugie typu sigma)
Tworzenie wiązania podwójengo tłumaczy sie, przyjmujac ze orbitale atomowe atomu wegla ulegaja hybrydyzacjii trygonalnej sp2, wymieszanie orbitalu 2s i dwóch orbitali 2p. po hybrydyzacjii powst, trzy równocenne orbitale sp2, katy miedzy sasiednimi wizaniami wynosza po 120 stopni. dlatego czateczka etenu jest płaska.
wzór alkenów Cn H2n n = 2,3...
WŁASCIWOSCI ALKENÓW:
2-5 ATOMOW WEGLA- GAZY;5-10 CIECZE;POW 10 GAZY.Wraz ze wzrostem liczby atomow wzrasta tzmp wrzneia i topnienia i gestosc.
WIĄZANIE TYPU PI MOZE PĘKNĄC WIEC ALKENY SA BARDZIEJ REAKTYWNE JAK ALKANY.Alkeny ulegaja spalaniu, reakcjom ADDYCJI i POLIMERYZACJI.
ETYLEN - (ETEN) CH2=CH2
WŁAŚCIWOŚCI:
-fiz(gaz bezbarwny, lazejszy od powietrza, słabo rozpuszczalny w wodzie)
-chem( ma charakterystyczny przyjemy zapach, gaz łato palny, odbarwia wode bromowa i zmienia zabarwienie KMnO4(powstaje brunatny osad), bardzo reaktywny)
Spalanie ETYLENU:
całkowite C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H20
półspalanie C2H4 + 2O2 -> 2CO + H20
niecałkowite C2H4 + O2 -> 2C + 2 H20
OTRZYMYWANIE:
1) CH3 –CH2 -OH (etanol) ->(Al2O3) temp -> H20 + CH2=CH2(eten)
- eliminacja
ELIMINACJA- reakcja, w której ze związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nieorganiczna (woda) i powstaje związek nienasycony
2.) H3C-CH2-Cl ->(KOH) H2C = CH2+ HCl
KOH+HCl->KCl + H20
ADDYCJA- (PRZYŁĄCZANIE) np atomow Br do atomow węgla w etenie, wiazanie pi jest słabsze (pęka) i powstaje zwiazek nasycony
Alkeny moga tez przyłączac atomy H, Cl, HCL, HBr, H20 -> TWORZAC ZWIAZKI NASYCONE ORAZ WIĄZAĆ SIE ZE SOBA TWORZAC WIEKSZE CZASTECZKI (POLIMERYZACJA)
POLIMERYZACJA - polega na wytworzneiu zwiazku wielkoczasteczkowego POLIMERU ze zwiazków nienasyconych monomerów; bez wydzielania produktow ubocznych(otrzymywanie tworzyw sztucznych: polietylenu,polipropylenu,polichlorku winylu (PCV))
monomer- zwiazek małoczasteczkowy nienasycony, zdolny do polimeryzacjii.
polimer- zwiazek wielkoczasteczkowy powstajacyy w wyniku polimeryzacjii, którego czasteczki składaja sie z wielu jednakowych fragmentów.
ZASTOSOWANIE ETENU:
- ogrodnictwo(czynnik przyspieszajacy dojrzewanie owoców)
- produkcja etanolu, aldehydu octowego, rozpuszczalników
- półprodukt w przemysle organicznym
REAKCJE ADDYCJI:
ETEN:
CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3 (ETAN)
H2C=CH2 + Cl2 -> CH2Cl - CH2Cl (1,2 DICHLOROETAN)
H2C=CH2 + Br2-> CH2Br - CH2Br (1,2 dibromoetan)
H2C=CH2 + HCl -> CH3 - CH2Cl (CHLOROETAN)
H2C=CH2 + H -OH -> (katalizator Al2O5) CH3-CH2-OH POLIMERYZACJA:
n CH2=CH2 -> (kat.)P,T -> [CH2-CH2]n(polietylen)
n CH2=CH(CH3) ->[CH2-CH(CH3)]N polipropylen
n CH2=CH(Cl) chloroeten-> [CH2-CH(Cl)]n poli(chlorek winylu) PCV
……………………………………………………………………………………………………
ALKINY – węglowodorynienasycone o budowie łancuchowej,których czasteczki oprócz pojedynczych wiazac sigma zawieraja jedno potrójne wiązanie między atomami węgla. Wiazania :pi-sigma-pi
Orbitalne atomowe atamu wegla ulegaja hybrydyzacji dygonalnej sp- wymieszanie orbitalu 2s i jednego orbitalu 2p.Po hybrydyzacji powstaja dwa równocenne orbitalne sp,których osie leza na jednej lini prostej, a katy miedzy kierunkami ich wynosza 180 st Dwa orbitalne 2p nie ulegaja hybrydyzacji i przyjmuja kierunki prostopadłe do siebie .Nastepnie powstaje orbita molekularny sigma i tworzenie się wiazania sigma i powstanie dwóch orbitali molekularnych pi i utworzenie 2 wiązań pi.
Wzór CnH2n-2
WŁASCIWOŚCI ALKINÓW:Trzy pierwsze czlony szeregu homologicznego sa gazami , Wzrasta temp wrzenia,topnienia i gestość, Wszystkie alkiny maja gestość mniejsza od wody, sa bardzo reaktywne:ulegaja spalaniu reakcjom addycjii i polimeryzacjii.Od nazw alkanów nastepuje zmniana koncówki z –an na –yn lub –in
……………………………………………………………………………………………………
ACETYLEN (ETYN)
1. Otrzymywanie:
a)CaC2(weglik wapnia/acetylek wapnia/karbid) + 2H20->C2H2 + Ca(OH)2
b)2 CH4 ->1500 ST ->HC≡CH + 3H2
2.Właściwości
-fiz(bezbarwny,gęstość mniejsza od gęstości powietrza, trudno rozpuszczalny w H20)
-chem(bezwonny,spala się jaskrawym płomieniem,powstaje sadza,odbarwia wode bromowa i KMnO4-straca się brunatny osad-reakcja przebiega łatwo)
SPALANIE
*cał 2C2H2+502->4CO2+2H20
*pół 2C2H2+302->4CO+2H20
*niecał 2C2H2 +O2->4C+2H20
ADDYCJA ACETYLENU: pod wpływem katalizatora
1. HC≡CH + Br2 -> CH(Br)=CH(Br) 1,2 dibromoeten
CH(Br)=CH(Br) + Br2 -> HC(Br2)-CH(Br2) 1,1,2,2-tetrabromoetan
2. HC≡CH +H2-> H2C=CH2 ETEN
H2C=CH2 +H2->CH3-CH3 ETAN
3. HC≡CH + Cl2->HC(Cl)=(Cl)CH 1,2 dichloroetan
HC(Cl)=(Cl)CH + Cl2 ->CH(Cl2)-CH(Cl2) 1,1,2,2 – tetrachloroetan
4. HC≡CH + HCl -> CH2=CH(Cl) CHLOROETEN
CH2=CH(Cl) + HCl-> CH3-CH(Cl2) 1,1dichloroetan
5. HC≡CH + H-OH ->CH2=CH-0H(ETANOL) ->CH3-CH=O
6.3 HC≡CH ->kat.p,t->benzen
ZASTOSOWANIE:
-Zmieszany w odpowiednich ilościch z O2, słuzy do uzyskiwania płomnienia o temp 3000 st C-palniki acetylenowo –tlenowych-spawanie,ciecie metali
-surowiec do otrzymywania na skale przemysłowa zw org np. kwasu cotowego,tworzyw sztucznych,kauczuku syntetycznego
-synteza cyklooktatetraenu
.......................................................................................
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE –ARENY – zalicza sie do nich benzen i jego homologi(toulen,etylobenzen,propylobenzen i ch izomery oraz zwiazki aromatycznewielopierscieniowe(naftalen,antracen))Chrakteryzuja się one płaska budowa czasteczek i obecności wiązań zdelokalizowanych.
1.BENZEN C6H6
WŁAŚCIWOŚĆI
-fiz(bezbarwna ciecz,ma mniejsza gestość niz woda, nie rozpuszcza sie w niej)
-chem
-ma charakterystyczny zapach
-spala się kopcącym płomieniem(duza zawartość wegla) –
2C6H6 + 302->12C+6H20);
-zachodzi tez spalanie całkowite i półspalanie:
2C6H6+1502->12CO2+6H20;
2C6H6+902->12CO+6H20;
-jest trujacy,nie odbawia wody bromowej ale reaguje z chlorem i bromem w obecności katalizatora(opiłki Fe,AlCl3,FeCl3,Al.)-
C6H6+Cl2->C6H5Cl(chlorobenzen) + HCl;
C6H6+Br2->C6H5Br(bromobenzen) + HBr
Reakcje chrakterystyczne dla związków aromatycznych:
1.nitrowanie- reakcja benzenu z mieszanina nitrujaca-mieszanina stęż.H2S04 i steż HNO3.W reakcji tej H2SO4: -powoduje wytworzenie się z steż HNO3 jonu nitrującego NO2+ w wyniku specyficznej dysocjacji
HNO3+2H2SO4->NO2+ +H30- + 2HSO4 -, a także wiąze powstała w reakcji nitrowania wode.Jest to przykład reakcji substytucji.Grupa nitrujaca –NO2 (podstawia)zastepuje jeden atom wodoru w czateczce benzenu.
C6H6+H0-NO2->C6H5N02(nitrobenzen)+H20
C6H6+N02+ ->C6H6NO2 + H+
2. Reakcja sulfonowania-przeprowadza się używając stęż,H2S04 lub tzw.dymiacego H2SO4-oleum,czyli roztwór SO3 w H2SO4. To jest rówiez reakcja substytucji. Atom wodoru w czasteczce benzenu zostaje podstawiony przez grupe sulfonowa - SO3H.
C6H6+HO-SO3H->C6H5SO3H + H20
-ulega reakcji addycji(przy Wysokiem ciśnieniu i obecności katalizatora)
C6H6+3H2->(Ni,T,P)C6H12 cykloheksan
C6H6+Br2->C6H6Br6 heksabromocykloheksan
Teoria Kekulego:cząsteczka benzenu ma strukture pierscieniowa a atomy wegla wiąża się nie przemian wiazaniami pojedynczymi i podwójnymi,po czym one się oscyluja(przemieszczaja się) w czasteczce
Otrzymywanie benzenu:
3C2H2(acetylen) ->C6H6
WYKORZYSTANIE:( składnik paliw ciekłych,rozpuszczalnik organiczny,surowiec do otrzymywania innych zw organicznych)
WZÓR SZEREGU HOMOLOGICZNEGO BENZENU: CnH2n-6
2.METYLOBENZEN(TOLUEN) C6H5-CH3
WŁAŚCIWOŚCI:
FIZ(bezbarwna ciecz,ma mniejsza gestość niz woda, nie rozpuszcza sie w niej)
CHEM(charakterystyczny zapach; się kopcącym płomieniem(duza zawartość wegla),odbarwia wode bromowa : (substytucja)
C6H5-CH3 +Br2->benzen(CH2Br**) (bromofenylometan)+ HBr
**benzen czyli sześciokąt i do niego przyłaczone CH2Br
grupa fenylowa –C6H5 – przykład gr.arylowej,jednowartościowej gr.utworzonej z oderwania jednego atomu wodoru od czasteczki zw. aromatycznego,oznacza się Ar.
-uleja reakcji nitrowania i sulfonowania
……………………………………………………………………………………………………
ARENY WIELOPIERŚCIENIOWE:naftalen,antracen i fenantren i ich pochodne(zw.zawierajace skondensowane –połaczone bokami pierścienie benzenowe)
NAFTALEN: C10H8 atomy powiazane w 2 pierscienie benzenowe,a dwa z tych atomow sa wspolne dla obu pierścieni. (pozycje alfa 1,4,5,8) beta(2,3,6,7)
Właściwości:
-fiz-stała substancja o barwie białej,nierozpuszczalny w wodzie,dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych np. w benzenie,łatwo sublimuje,krystalizuje w postaci łusek)
-chem-charakterystyczny zapach,ulega nitrowaniu i sulfonowaniu,gr natronowa i sulfonowa podstawiane w miejsce alfa-1 lub beta-2;spala sie
ANTRACEN
C14H10 – 3 skondensowane pierścienie benzenowe
FENANTREN
C14H10 odmiana izomeryczna antracenu pierścienie ułożone katowa na płaszczyźnie
I.Gaz ziemny.
-mieszanina alkanów, metan-75%,etan,propan,par cięższych węglowodorów,niewielkich ilości N,H2S,pary wodniej,helu i CO2
- jego złoza powstały w odległych epokach geologicznych w wyniku beztlenowego rozkładu sub organicznej pochodzenia roślinnego-znaczyny udział w tym procesie miały bakterie które czerpały potrzebna do zycia energie z redukcji organicznych związków tlenowych-obecnie proces ten zachodzi na dnie zbiorników wodnych,w pozbawionych tlenu osadach, z których wydziela się METAN-gaz błotny
-gaz ziemny na ogół znajduje się pod dużym ciśnieniem,po dokonaniu odwiertu doprowadza się go gazociągami do zakładów przemysłowych, przemysłowych nich jest wykorzystywany jako sub.opałowa albo surowiec chemiczny
-PRZERÓBKA gazu ziemnego ma na celu usunięcie pyłów sub stałych, skroplenie par cięższych węglowodorów,pozbawienie Go gazowych związków nieorganicznych
SMOŁA POGAZOWA – podstawowe źródło węglowodorów aromatycznych, naftalen-11% ,150 zw aromatycznych,które można wydzielic przez destylacje frakcyjna i kolejnE procesy chemiczne
W odpowiednich przedziałach temp odbiera się nast.. frakcje:
*80-170 st.C- olej lekki zawierający benzen,toluen i ksylen(dimetylobenzen)
*170-230- olej średni- zawiera mieszaninę wielu zw.org.m.in naftalenu-40%, fenolu i jego pochodnych
*230-270-olej ciężki- zawiera 30% naftalenu,fenole i mniejsze ilości innych zw aromatycznych
*270-360-olej antracenowy-zawiera antracen i inne węglowodory aromatyczne o skondensowanych pierścieniach
* pak jest pozostałością po destylacji smoły pogazowej, jest to stała, bezpostaciowa masa, bedąxca mieszanina stałych zw org
DESTYLACJA FRAKCYJNA
- pozwala na wstępne rozdzielenie grup róznych związków o zbliżonej temp. wrzenia
- dalszy rozdział olejów na poszczególne składniki odbywa się przez zastosowanie procesów chem lub fiz(destylacja,rektyfikacja,krystalizacja)
II. ROPA NAFTOWA
-jej skład i właściwości zaleza od miejsca wydobycia i warunków kształtowania złóz, powstały one w odległych epokach geologicznych w wyniku beztlenowego rozpadu sub org pochodzenia rosl
- jest mieszaniną węglowodorów, alkany-80%,zmienne ilości cykloalkanów i węglowodorów aromatycznych oraz zw zawierajace S, O2,N.
Właściwości
-fiz(nierozpuszczalna w wodzie;barwa(od jasnobrunatnej do czarnej);gęstość(od lotnej,ruchliwej cieczy do oleistaj półpłynnej masy)
- chem(palna,charakterystyczny zapach)
DESTYLACJA FRAKCYJNA ROPY NAFTOWEJ – przeróbke ropy rozpoczyna się od destylacji w której otrzymuje się kilka frakcji o róznych zakresach temp.wrzenia:
I. benzyna(50-150 st.C)[mieszanina węglowodorów od 5-10 at. węgla w cząsteczce,lotna,palna(wykorzystanie w silnikach spalinowych)rózne rodzaje benzyn róznia się od siebie składem,temp zapłonu i lotnościa
II. nafta(150-280)- mieszanina węglowodorów od 9-16 at węgla w czasteczce,ciecz o charakterystycznym zapachu,mniej lotna od benzyny,była w 19 wieku i pocz 20 wykorzystywana w lampach naftowych, obecnie słuzy do produkcji benzyny
III. Oleje napędowe do silników wysokoprężnych(280-350)- mieszanina ciekłych węglowodorów o dużej licznie at wegla w czateczce,prze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem produkuje się a nich oleje napedowe do silników wysokoprężnych oleje smarowe;oleje otrzymywane z niektórych gatunków ropy zawiraja parafine(wyrób świec,past do obówia, surowiec chemiczny)
KRAKING– otrzymywanie benzyny poddawanie cięższych frakcji przeróbki ropy naftowej na benzyne działaniu wys temp i ciśnien oraz uzycie katalizatorów. W wyniku tych działan nastepuje pękanie długich łańcuchów węglowych na krótsze.
Benzyna krakingowa rózni się tym od benzyny otrzymanej przez destylacje frakcyjna ze zawiera wiecej węglowodorów nienasyconych.
W procesie krakingu nastepuje tez cyklizacja węglowodorów polegajaca na zamykaniu się łańcuchów w pierścienie W ten sposób z ropy naftowej otrzymuje się WĘGLOWODORY AROMATYCZNE – REFORMING.
III.WĘGIEL KAMIENNY
-wazne zrodło węglowodorów,jest mieszanina sub stałych, składających się głównie z C,H,O2,Si N, w której przeważają związki aromatyczne.
- słuzy jako surowiec energetyczny, chemiczny, z którego otrzymuje się wiele cennych produktów
PROCES ODGAZOWANIA WEGLA KAMIENNEGO-pirogenizacja,piroliza,sucha destylacja wegla-polega na ogrzewaniu go bez dostępu powietrza w temp ok. 1000 st.Ulega on przemianom chemicznym dającym w efekcie produkty gazowe, ciekłe i stałe.
1.Produkt gazowy-gaz koksowniczy,składający się z :CO,H i CH4,niewielkie ilości węglowodorów ciezszych,CO2 i N. Słuzy jako srodek opałowy.
2. Produkty ciekłe- smoła pogazowa i woda pogazowa
woda pogazowa – stanowi źrodło amoniaku, soli amonowych, siarkowodoru i cyjanowodoru,uzywana do produkcji amoniaku i siarczanu(VI)amonu
3.Produktem stałym jest koks- zawiwrajacy 90% pierwiastkowego węgla, stosowany jako reduktor w hutach oraz jako paliwo.
ALKANY:
1.METAN CH4 (CH4)
2.ETAN C2H6 (CH3 - CH3)
3.PROPAN C3H8(CH3 - CH2 - CH3)
4.BUTAN C4H10 (CH3 - CH2 - CH2 - CH3)
5.PENTAN C5H12 (CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH3)
6.HEKSAN C6H14 (CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2- CH3)
7.HEPTAN C7H16 (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2- CH3
8.OKTAN C8H18 (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2- CH3
REAKCJE SPALANIA:
ETAN:
-całkowite : 2 C2H6 + 702 -> 4CO2 + 6H20
-półspalanie: 2 C2H6 + 502 -> 4CO + 6H20
-niecałkowite: 2 C2H6 + 3 02 -> 4C + 6H20
Propan:
-całkowite : 2C3H8 + 10 02 ->6CO2 + 8H20
-półspalanie : 2C3H8 + 7 02 ->6CO + 8H20
-niecałkowite: 2C3H8 + 4 02 ->6C +8 H20
BUTAN:
- całkowite 2 C4H10 + 1302 -> 8CO2 + 10H20
- półspalanie 2 C4H10 + 9 02 -> 8CO + 10H20
- niecałkowite 2 C4H10 + 5 02 -> 8C + 10H20
Pentan:
- całkowite : 2C5H12 + 16 02 --> 10 CO2 + 12 H20
- półspanianie 2C5H12 +12 02 --> 10 CO +12 H20
- niecałkowite 2C5H12 + 6 02 -->10 C + 12 H20
……………………………………………………………………………………..
SUBSTYTUCJA ALKANÓW:
C2H6 + Br2 -> C2H5Br(bromoetan) + HBr
C3H8 + Br2 -> C3H7Br(bromopopan) + HBr
C4H10 + Br2->C4H9Br (BROMOBUTAN) + HBr
C4H9Br -> CH3-CHBr-CH2-CH3 lub CH3-CH2-CH2-CH2Br
C5H12 + Br2->C5H11Br (bromopentan)+ HBr
C8H18 + Br2->C8H17Br (bromoktan) + HBr
..............................................................................................................................................................................................................
ALKENY:
1.ETEN C2H4 (CH2=CH2)
2.PROPEN C3H6(CH2=CH-CH3)
3.BUT-1-EN C4H8(CH2=CH-CH2-CH3)
BUT-2-EN (CH3-CH=CH-CH3)
4.PENT-1-EN C5H10 (CH2=CH-CH2-CH2-CH3)
PENT-2-EN (CH3-CH=CH-CH2-CH3 )
5.HEKS-1-EN C6H12 (CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3)
ADDYCJA ALKENÓW:
1.PROPEN:
CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3 [2–chloropropan]
CH2=CH-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH3 [propan]
CH2=CH-CH3 +Cl2 -> CH2(Cl)-(Cl)CH-CH3 [1,2 dichloropropan]
CH2=CH-CH3 +Br2->CH2(Br)-(Br)CH-CH3 [1,2 dibromopropan]
CH2=CH-CH3 + H-OH ->CH3-CH2-CH2-OH propan-1-ol
2.But-1-en
CH2=CH-CH2-CH3 +HCL->CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 [2 chlorobutan]
CH2=CH-CH2-CH3 + H2 ->CH3-CH2-CH2-CH3 BUTAN
CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 -> CH2(Br)-CH(Br)-CH2-CH3 [1,2 dibromobutan]
CH2=CH-CH2-CH3 + Cl2-> CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 [1,2 chlorobutan
3.but-2-en
CH3-CH=CH-CH3 +HCl-> CH3-CH2 –CH(Cl)-CH3 [2 chlorobutan
CH3-CH=CH-CH3 + H2->-CH2-CH2-CH3 BUTAN
CH3-CH=CH-CH3 +Br2->CH3-CH(Br)-(Br)CH –CH3 [2,3 dibromobutan
CH3-CH=CH-CH3 +Cl2->CH3-CH(Cl)-(Cl)CH –CH3 [2,3 dichlorobutan
4.pent-1-en
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 +HCl->CH3-CH(Cl)CH2-CH2-CH3 2 chloropentan
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 +H2->CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 +Br2->CH2(Br)-CH(Br)-CH2-CH2-CH3 1,2-dibromopentan
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 +Cl2-> CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3 1,2-dichloropentan
5.pent-2-en
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl->CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-CH3 [3-chloropentan
CH3-CH=CH-CH2-CH3 +H2->pentan
CH3-CH=CH-CH2-CH3 +Br2->CH3-CH(Br)-(Br)CH-CH2-CH3 [2,3-dibromopentan
CH3-CH=CH-CH2-CH3 +Cl2-> CH3-CH(Cl)-(Cl)CH-CH2-CH3 [2,3-dichloropentan
.................................................................................................
ALKINY
1. Etyn - C2H2 HC ≡ CH
2. Propyn - C3H4 CH≡C-CH3
3. But-1-yn -C4H6 CH≡C-CH2-CH3
But-2-yn CH3-C≡C-CH3
4. Pent-1-yn – C5H8 HC≡C-CH2-CH2-CH3
Pent-2-yn CH3-C≡C-CH2-CH3
ADDYCJA ALKINÓW:
I.PROPYN
1.CH≡C-CH3 +Cl2 ->CH(Cl)=C(Cl) –CH3 [1,2 dichloropropen]
CH(Cl)=C(Cl) –CH3 +Cl2 ->CH(Cl2)-CH(Cl2)-CH3 [1,1,2,2 tetrachloropropan]
2.CH≡C-CH3 +H2 ->CH2=CH-CH3 prop-1-en
CH2=CH-CH3 +H2 -> CH3-CH2-CH3 propan
3.CH≡C-CH3 +H-Cl -> CH2=C(Cl)-CH3 2-chloroprop-1-en
CH2=C(Cl)-CH3 + H-Cl-> CH3-C(Cl2)-CH3 2,2 dichloropropan
II.but-1-yn
1.CH≡C-CH2-CH3 + Cl2 -> CH(Cl)=CH(Cl)-CH2-CH3 1,2 dichlorobut-1-en
CH(Cl)=CH(Cl)-CH2-CH3 + Cl2 -> CH(Cl2)-C(Cl2)-CH2-CH3 1,1,2,2 tetrachlorobutan
2.CH≡C-CH2-CH3 + HCl -> CH2=C(Cl)-CH2-CH3 [2 chlorobut-1-en
CH2=C(Cl)-CH2-CH3 + HCl-> CH3-C(Cl2)-CH2-CH3 [2,2 dichlorobutan
3.CH≡C-CH2-CH3 + H2 -> CH2=CH-CH2-CH3 [but-1-en
CH2=CH-CH2-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3 [butan
III.but-2-yn
1.CH3-C≡C-CH3 + Br2->CH3-C(Br)=C(Br)-CH3 [2,3 dibromobut-2-en]
CH3-C(Br)=C(Br)-CH3 + Br2-> CH3-C(Br2)-C(Br2)-CH3 [2,2,3,3-tetrabromobutan
2.CH3-C≡C-CH3 + H2->CH3-CH=CH-CH3 [but-2-en
CH3-CH=CH-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3 [butan
3.CH3-C≡C-CH3 + HCl->CH3-CH=C(Cl)-CH3 2-chlorobut-2-en
CH3-CH=C(Cl)-CH3 + HCl -> CH3-CH2-C(Cl2)-CH3[ 2,2-dichlorobutan
IV.pent-1-yn
1.CH≡C-CH2-CH2-CH3 + Cl2 -> CH(Cl)=C(Cl)-CH2-CH2-CH3[ 1,2 dichloropent-1-en
CH(Cl)=C(Cl)-CH2-CH2-CH3 + Cl2-> CH(Cl2)-C(Cl2)-CH2-CH2-CH3 [1,1,2,2-tetrachloropentan
2. CH≡C-CH2-CH2-CH3 + H2 ->CH2=CH-CH2-CH2-CH3 [pent-1-en
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 [pentan
3. CH≡C-CH2-CH2-CH3 + HCl->CH2=C(Cl)-CH2-CH2-CH3 [2 chloropent-1-en
CH2=C(Cl)-CH2-CH2-CH3 + HCl-> CH3-C(Cl2)-CH2-CH2-CH3 2,2 dichloropentan
V.pent-2-yn
1. CH3-C≡C-CH2-CH3 +Cl2-> CH3-C(Cl)=C(Cl)-CH2-CH3 [2,3 dichloropen-2-en
CH3-C(Cl)=C(Cl)-CH2-CH3 + Cl2-> CH3-C(Cl2)-C(Cl2)-CH2-CH3 [2,2,3,3-tetrachloropentan
2. CH3-C≡C-CH2-CH3 +H2 ->CH3-CH=CH-CH2-CH3[ PENT-2-EN
CH3-CH=CH-CH2-CH3 +H2-> CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 [PENTAN
3. CH3-C≡C-CH2-CH3 +HCl->CH3-CH=C(Cl)-CH2-CH3 [3 chloropent-2-en
CH3-CH=C(Cl)-CH2-CH3 +HCl ->CH3-CH2-C(Cl2)-CH2-CH3 [3,3-dichloropentan