Próbował prowadzić mocarstwową politykę wzorowaną na Chrobrym. Odniósł liczne sukcesy na arenie międzynarodowej, uwieńczone uzyskaniem tytułu królewskiego. W cieniu wielkiej polityki międzynarodowej zaniedbał jednak sprawę Pomorza. Bunt przeciwko niemu wynikał zarówno z działań przeciwników (cesarz, opozycja możnowładców, być może także brat), jak i z lekceważenia skutków gospodarczych wieloletniego obciążania kraju kosztami wypraw wojennych oraz braku umiejętności neutralizowania opozycji. Być może do jego upadku przyczynił się też porywczy charakter.
Porównaj i oceń politykę wewnętrzną i zewnętrzną trzech Bolesławów z dynastii piastowskiej : Chrobrego, Śmiałego i Krzywoustego
Oceniając politykę prowadzoną przez Bolesława Chrobrego, Bolesława Śmiałego oraz Bolesława Krzywoustego muszę wziąć pod uwagę cały okres wczesnopiastowski ( 966 - 1138) ponieważ tylko taki przedział czasowy w pełni zobrazuje nam moty...