Bilbo znalazł się w jakiejściemnej jaskini. Nie widział nic a nic; jedynie Żądło dodawało mu otuchy. W jaskini było zimno i mokro, pan Baggins nie raz poczół zimną wodę na swoich stopach. Zmęczony usiadł przy skale. Nagle z czeluści wyłoniła się jakaś dziwna, sycząca postać - był to stwór Gollum. Przysiadł obok Bilba i zastanawiał się czy hobbit jest smaczny. Bilbo wyciągnął swój mieczyk i chciał zabić stwora jednak ten zaproponował zabawę w zagadki. Imć Baggins zgodził się. Jeśli Bilbo wygra, Gollum puści go wolno i wskaże drog,ę do wyjścia, jeśli nie hobbit będzie błąkał się po jaskiniach do końca żcia. Zagadki zadawakli sobie naprzemian. W końcu jednak Gollum udzielił złej odpowiedzi (mimo iż udzielał jej aż trzy razy) i popłynął na chwilę do swojego "domu" by czegoś poszukać. Po chwili dało się słtyszeć jego krzyk. Bilbo wiedział, iż stwór nie wypełni obietnicy, wykożystał jego nieobecność i spróbował uciec z poplątanych korytarzy jaskini. na wszelki wypadek hobbit założył pierścień.
