Bilbo ocknął się po paru godzinach i ruszył w kierunku, w który podążał z drużyną (tak przynajmniej mu się wydawało). Idąc korytarzami przypadkiem natknął się na pierścień, ale wówczas w ogóle nie zwrócił na niego uwagi. Schował go do kieszeni i szedł dalej. Dotarł wreszcie do miejsca, gdzie żył Gollum- szkaradne, wodne stworzenie, które do hobbita nie było zbyt przyjaźnie nastawione. Czuło jednak respekt, gdyż Bilbo był we władaniu czarodziejskiego mieczyku (znalezionego w piwniczce trolli). Zawarli więc układ: zaczęli zadawać sobie zagadki. Kto nie odpowiedziałby na zagadkę, ten przegrywa. Jeśli Bilbo by przegrał, miał zaostać zjedzony, jeśli Gollum- wówczas potwór miał zrobić wszystko, o co hobbit poprosi (na przykład o drogę do wyjścia). Okazało się jednak, że obydwaj są dobrzy w tej dziedzinie i “pojedynek” przeciągał się, aż wreszcie hobbit zapytał: “Co ja mam w kieszeni?” (mając na myśli znaleziony pierścień). Gollum oczywiście nie mógł o tym wiedzieć tym bardziej, że pierścień ten uważał za swój urodzinowy podarunek i myślał, że jest on okryty w jego siedzibie. Gdy za trzecią próbą nie zgadł, opanowała go złość i postanowił zgładzić Bilba. Ten jednak został uratowany przez pierścień, który miał wielką moc- dawał niewidzialność. Biegnąc za Gollumem dotarł do wyjścia i mimo straż udało mu się wydostać na zewnątrz. Zdezorientowany Bilbo nie wiedział, czy ma iść dalej, czy wrócić do lochów- tam mogli być jego przyjaciele. Usłyszał jednak nagle rozmowę i podpełzł bliżej. Był to Gandalf i krasnoludy żywo rozprawiający nad stratą hobbita i dalszym działaniem. Bilbo przy użyciu pierścienia pojawił się nagle pomiędzy nimi wywołując powszechną radość i zarazem podziw. Opowiedział towarzyszom, jak się uratował (przemilczał jednak sprawę pierścienia) i sam usłyszał, jak uciekły krasnoludy i Gandalf.
