Aminokwasy

AMINOKWASY

Związki organiczne, pochodne węglowodorów, zawierające co najmniej jedną grupę aminową (-NH2) i jedną grupę karboksylową (-COOH). Inaczej mówiąc są to kwasy karboksylowe alifatyczne lub aromatyczne, zawierające w cząsteczce oprócz grupy karboksylowej -COOH, grupę aminową -NH2.
Aminokwasy są związkami amfoterycznymi:
- w środowisku o pH niższym od ich punktu izojonowego (pI) występują jako kationy (-NH3+) i mogą reagować z anionami
- w środowisku o pH wyższym od pI tworzą aniony (-COO-) i reagują z kationami.
W pI tworzą jony obojnacze, czyli elektrycznie obojętne.

Wyróżnia się aminokwasy:
- obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
- zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH)
- kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).

Aminokwasy naturalne, a zwłaszcza te, które wchodzą w skład białek (z wyjątkiem glicyny) zawierają węgiel asymetryczny i dlatego są optycznie czynne.
Aminokwasy są związkami biologicznie ważnymi jako materiał budulcowy wszystkich białek, w których połączone są wiązaniami peptydowymi. Niektóre aminokwasy stanowią produkty wyjściowe do biosyntezy ważnych hormonów np. z tyrozyny powstaje tyroksyna i adrenalina. Rośliny mogą syntetyzować wszystkie aminokwasy, zwierzęta są zdolne do syntezy tylko niektórych (aminokwasy endogenne), pozostałe (aminokwasy egzogenne) muszą pobierać z pokarmem. Dla większości kręgowców (w tym dla człowieka) aminokwasami egzogennymi są:
- aminokwasy aromatyczne (fenyloalanina, tryptofan),
- aminokwasy o łańcuchach rozgałęzionych (walina, leucyna, izoleucyna) oraz lizyna, treonina i metionina.
Tyrozyna jest względnie egzogenna, tzn. nie jest wymagany jej dopływ z zewnątrz, jeżeli fenyloalanina jest dostarczana w dostatecznych ilościach.
Ze względu na charakter reakcji katabolicznych aminokwasy dzieli się na:
- cukrotwórcze (glikogenne), włączające się w metabolizm cukrów
- ketogenne, dostarczające produktów charakterystycznych dla przemiany tłuszczów
Odrębną grupę stanowią aminokwasy biorące udział w gospodarce układami zawierającymi jeden węgiel
(np. HCHO).

Aminokwasy naturalne występujące w białkach (wbudowane w procesie translacji):
glicyna, alanina, seryna, cysteina, walina, leucyna, izoleucyna, metionina, treonina, prolina, arginina, lizyna, tryptofan, histydyna, tyrozyna, fenyloalanina, glutamina, kwas glutaminowy, asparagina, kwas asparaginowy.

Niektóre aminokwasy naturalne występujące w białkach (powstające przez modyfikację po procesie translacji):
cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina.

Niektóre aminokwasy wolne (nie występujące w białkach):
ornityna, cytrulina, homoseryna.

Naturalne aminokwasy są stosowane w lecznictwie w przypadkach nieprawidłowej gospodarki białkowej, np. złego przyswajania białka lub dużej jego utraty spowodowanej przewlekłymi chorobami, marskością wątroby lub operacjami chirurgicznymi.
Aminokwasy naturalne są również wykorzystywane jako surowce w syntezie leków.
Wśród aminokwasów aromatycznych duże znaczenie ma kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga oraz kwas p-aminobenzoesowy (PAB) występujący w drożdżach, który zalicza się do witamin grupy B i jest wykorzystywany w żywieniu, do badań mikrobiologicznych i biochemicznych.

Aminokwasy ? podstawowy składnik białek.
Organizm samodzielnie może zsyntetyzować 13 z 21 białek. Pozostałe 8 musi być dostarczone z "zewnątrz".
Aminokwasy podzielić można na dwie grupy:
- aminokwasy ogólne,
- aminokwasy rozgałęzione

Charakterystyka poszczególnych aminokwasów:
izoleucyna, leucyna - aminokwasy rozgałęzione, występujące w kukurydzy i mleku. Są wykorzystywane jako materiał budulcowy i energetyczny dla pracującego mięśnia. Nie przechodzą przez wątrobę i dlatego praktycznie natychmiast trafiają do potrzebujących je mięśni.

walina - aminokwas rozgałęziony, działanie jak wyżej, najobficiej występuje w białku siemienia lnianego.

histydyna - niezbędna w mięśniach, gdyż bierze udział w syntezie białka i hemoglobiny.

lizyna - buduje chrząstki, konieczna do produkcji białka, wraz z witaminą C tworzą L-karnitynę.

metionina - działa ochronnie na komórki wątroby, ułatwia szybkie pozbycie się tkanki tłuszczowej. Najobficiej występuje w białku jaja i mleka.

fenyloalanina - niezbędna do syntezy hormonów tyroksyny i adrenaliny. Ponieważ przekształca się w tyrozynę, dlatego też ma zastosowanie w leczeniu depresji.

treonina - ważny składnik kolagenu, który jest głównym składnikiem podporowym tkanki łącznej.

tryptofan - prekursor serotoniny, może uwalniać hormon wzrostu.

arginina - może zwiększać wydzielanie insuliny i hormonu wzrostu.

tyrozyna - prekursor takich związków jak adrenalina (pobudzacz receptorów autonomicznego układu nerwowego), dopamina i noradrenalina (spełniają rolę przekaźników impulsów).

cysteina - bierze udział w odtruwaniu organizmu
alanina - przyspiesza metabolizm mięśni poprzez przenoszenie do wątroby resztek węglowych, które zużyte są do syntezy glukozy

kwas asparginowy - redukuje poziom amoniaku
cystyna - niezbędna do syntezy białek osocza, bierze udział w syntezie kreatyny, glukagonu, insuliny

prolina - może stanowić zbiornik energii dla mięśni

seryna - bierze udział w pracy systemy nerwowego, usprawnia przepływ impulsów

ornityna - duże dawki stymulują wydzielanie hormonu wzrostu, usprawnia i przyspiesza pracę wątroby

tauryna - wpływa na wzrost masy mięśniowej, obniża ciśnienie krwi, poprawia tolerancję leków, działa korzystnie na centralny układ nerwowy.

Niezbędne aminokwasy
Izoleucyna:
- Ważna w regulacji poziomu cukru i produkcji energii oraz przy budowie hemoglobiny.
- Aminokwas ten jest transformowany (metabolizowany) i przetwarzany w tkankę mięśniową.
- Jego brak powoduje objawy podobne do hipoglikemii lub niskiego poziomu cukru we krwi.

Leucyna:
- Niezbędny aminokwas, który znajduje się w białkach zwierzęcych i roślinnych.
- Ważny dla kontroli poziomu cukru we krwi.

Lizyna:
- Ważna przy budowie białek, głównie w mięśniach i w kościach, istotna dla rozwoju dzieci.
- Pomaga wchłaniać wapń, uzyskiwać większą koncentrację umysłową.
- Zwalcza objawy przeziębienia, grypy oraz opryszczki.
- Pomaga w wytwarzaniu hormonów, przeciwciał, enzymów i budowie kolagenu.
- Jej brak powoduje zmęczenie, rozdrażnienie, anemię i wypadanie włosów.

Metionina:
- Usuwa trujące resztki z wątroby i wspomaga tworzenie tkanki wątroby oraz nerek.
- Bardzo ważna w leczeniu choroby reumatycznej i toksemii, czyli obecności toksyn we krwi pojawiającej się w czasie ciąży.
- Wspomaga układ trawienny, wzmacnia osłabione mięśnie, łamliwe włosy i jest bardzo pomocna w osteoporozie.

Fenyloalanina:
- Skuteczna pomoc przy depresji, otyłości i utracie pamięci.
- Jest ważnym składnikiem w produkcji kolagenu, głównego włóknistego białka ustroju.
- Dzięki jej działaniu w centralnym układzie nerwowym zmniejsza ból towarzyszący migrenom, menstruacji i zapaleniom stawów.
- Fenyloalanina nie powinna być przyjmowana przez kobiety w ciąży oraz cierpiące na nadciśnienie.

Tryptofan:
- Pomaga kontrolować nadaktywność u dzieci, łagodzi stres, dobry dla serca.
- Pomaga w kontroli wagi i umożliwia wzrost hormonów potrzebnych do produkcji witaminy B6 i niacyny.
- Aminokwas ten jest używany przez mózg do produkcji serotoniny i melatoniny, neuroprzekaźników potrzebnych do przenoszenia impulsów nerwowych z jednej komórki do innej.
- Brak serotoniny i melatoniny powoduje depresję, bezsenność i inne zaburzenia umysłowe.

Treonina:
- Znajduje się w sercu, centralnym układzie nerwowym i mięśniach.
- Bardzo ważna w budowie kolagenu i elastyny, wspomaga wątrobę i utrzymanie równowagi białkowej w organizmie.

Walina:
- Ma działanie pobudzające.
- Utrzymuje metabolizm mięśni, regeneruje tkanki i przyczynia się do równowagi azotowej.
- Walina powinna być łączona z leucyną i izoleucyną.

Dodatkowe aminokwasy
Alanina:
- Ważne źródło energii i regulator poziomu cukru we krwi.
- Wchodzi w szlaki metaboliczne glukozy.

Aspargina:
- Odgrywa znaczącą rolę w metabolicznych procesach układu nerwowego.
- Od niej zależy stan umysłowy, decyduje czy jest się zdenerwowanym, czy spokojnym.

Kwas asparginowy:
- Buduje barierę przeciwko immunologlobimom i przeciwciałom układu immunologicznego.
- Ma duże znaczenie dla przemiany węglowodanów w energię mięśniową.

Cytrulina:
- Stymuluje układ immunologiczny.
- Pomaga w wytwarzaniu energii organizmu.
- Odtruwa wątrobę z produktów zawierających amoniak.

Cysteina:
- Stymuluje porost włosów
- Chroni przed uszkodzeniami, które może spowodować alkohol i papierosy.

Glutamina:
- Wspomaga pamięć, koncentrację i prawidłowe funkcjonowanie aktywności umysłowej.

Kwas glutaminowy:
- Ważny składnik metaboliczny w układzie immunnologicznym, do produkcji energii i funkcji mózgu.

Glicyna:
- Opóźnia zwyrodnienie mięśni poprzez dostarczanie dodatkowej keratyny.
- Bardzo ważna przy budowie czerwonych krwinek i dostarczaniu aminokwasów do organizmu, a także przy syntezie glukozy i keratyny - dwóch ważnych substancji dla produkcji energii.

Histydyna:
- Bardzo ważna przy produkcji czerwonych i białych krwinek, podstawa dla budowy tkanek organizmu.

Prolina:
- Ważny składnik w budowie tkanek.

Seryna:
- Wspomaga pamięć, funkcjonowanie systemu nerwowego.
- Bardzo ważna przy produkcji energii w komórce.

Tyrozyna:
- Stosowana przy bezsenności, niepokoju i depresji, a także alergii.
- Bardzo istotna dla funkcji tarczycy i przysadki.
- Brak tego amonokwasu jest związany z nadczynnością tarczycy, co powoduje zmęczenie i wyczerpanie.
- Zmniejszenie ilości tyrozyny powoduje brak norepinefryny, co może spowodować depresję nerwową.

Karnityna:
- Pomaga w kontrolowaniu wagi i przemiany tłuszczowej w organizmie.
- Zmniejsza ryzyko wystąpienia schorzeń serca.
- Do produkcji tego aowskkwasu organizm potrzebuje lizyny i witamin B1 i B6 wraz z żelazem.

GABAowskas gamma-aminomasłowy:
- Jest ważny dla uzyskania opanowania, ponieważ hamuje komórki nerwowe przed wyładowaniem.
- Pomaga wstrzymać niepokój i nad-aktywność.


Tauryna:
- Ważna dla mięśni i w zaburzeniach serca.
- Pomaga w trawieniu tłuszczów (znajduje się w żółci), a także przy hipoglikemii i nadciśnieniu.
- Jest związana z epilepsją i niepokojem.

Aminokwasy dzielimy na:
1. Aminokwasy hydrofobowe
Do tej grupy zaliczamy alaninę, której grupą boczną jest grupa metylowa. Trzy i czterowęglowe łańcuchy boczne posiadają walina, leucyna i izoleucyna. Izoleucyna charakteryzuje się obecnością dwóch centrów aktywnych optycznie. Alifatyczny łańcuch boczny proliny zapętlony jest tak, że łączy się również z grupą aminową. Kolejny aminokwas ? fenyloalanina ? zawiera pierścień fenylowy połączony z grupą metylenową (?CH2?).Łańcuchem bocznym tryptofanu jest pierścień indolowy połączony z grupą metylową, wodorami i atomem azotu. Ostatnim aminokwasem z grupy hydrofobowych jest metionina. Zawiera ona w swej grupie bocznej atom siarki.
Ta grupa aminokwasów wykazuje silne właściwości hydrofobowe, czyli tendencję do unikania kontaktu z wodą i zdolność do grupowania się. Ma znaczenie dla stabilizacji struktury białek w środowisku wodnym.
2.Aminokwasy polarne, nie posiadające ładunku
Najprostszym aminokwasem w tej grupie jest glicyna ? jej grupę boczną stanowi jedynie atom wodoru. W wyniku tego glicyna nie wykazuje czynności optycznej (nie jest asymetryczna). Tyrozyna posiada łańcuch boczny w postaci pierścienia aromatycznego z dołączoną grupą hydroksylową, która powoduje, że aminokwas ten charakteryzuje się dosyć dużą reaktywnością chemiczną. Cysteina zawiera w swej grupie bocznej atom siarki w postaci grupy hydrosulfidowej (SH). Grupa ta jest silnie reaktywna i bierze udział w tworzeniu mostków dwusiarczkowych wpływających na strukturę niektórych białek. Kolejnymi aminokwasami należącymi polarnymi są seryna i treonina zawierające w alifatycznym łańcuchu bocznym grupy hydroksylowe. Podobnie jak w przypadku tyrozyny, grupy te powodują wzrost reaktywności. Treonina, obok izoleucyny, jest jednym z dwóch aminokwasów posiadających dwa centra optyczne. Asparagina i glutamina, ostatnie z grupy, są pochodnymi asparaginianu i glutaminianu powstałymi w wyniku dołączenia grupy amidowej.
3.Aminokwasy polarne o ładunku dodatnim
W środowisku o odczynie obojętnym lizyna i arginina mają ładunek dodatni, podczas gdy histydyna łatwo może przechodzić między ładunkiem dodatnim, a obojętnym. Właściwość ta jest wykorzystana w centrach aktywnych enzymów, gdzie histydyna zmieniając stany naładowania katalizuje powstawanie i zrywanie wiązań.
4.Aminokwasy polarne o ładunku ujemnym
Do tej grupy należą tylko dwa aminokwasy o podobnej budowie: asparaginian (kwas asparaginowy) i glutaminian (kwas glutaminowy). Łańcuchy boczne tych aminokwasów w fizjologicznym zakresie pH posiadają ładunek ujemny.

Na podstawie kodu genetycznego są syntetyzowane polipeptydy o ściśle określonej sekwencji aminokwasów. W zależności od liczby aminokwasów, można wyróżnić dipeptydy, tripeptydy itd. Dla peptydów utworzonych z kilku do kilkunastu aminokwasów stosuje się ogólną nazwę ? oligopeptydy, natomiast dla cząsteczek zbudowanych z kilkudziesięciu (do ok. 100) aminokwasów ? polipeptydy. Białka to związki wielkocząsteczkowe (makromolekularne), których pojedyncze łańcuchy polipeptydowe mogą dochodzić do ponad 1000 cząsteczek aminokwasów.
Peptydy są amidami utworzonymi w wyniku rekcji grup aminowych z grupami karboksylowymi aminokwasów, wiązanie chemiczne występujące w tych związkach jest określone mianem wiązania peptydowego. Wyróżniono dwa końce cząsteczki:
N-terminalny, ze względu na wolną grupę aminową (+H3N-), zapisywaną z lewej, oraz C-terminalną oznaczającą grupę karboksylową ( -COO- ), którą zapisuję się z prawej strony cząsteczki. Oba końce cząsteczki są reaktywne. Ułożenie poszczególnych aminokwasów w łańcuchu zapisuje się, stosując skróty trzy-, lub jednoliterowe. Wzór cząsteczki peptydu można zatem sobie wyobrazić jako łańcuch szeregowo ułożonych wiązań peptydowych, porozdzielanych ?węzłami? atomów węgla, od których odchodzą boczne łańcuchy ? reszty aminokwasowe